benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) | 98924-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[[2-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)-1,2-diphenylethylidene]amino]thiourea；1-methyl-3-[[2-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)-1,2-diphenylethylidene]amino]thiourea
• CAS: 98924-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆S₂
• 分子量: 384.529
• InChiKey: BSQXEZVCSJXXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diphenyl dimethyl amino bisthiosemicarbazonesindium fluoride
  参考文献：
  名称：

  铟（iii）双-硫代氨基脲复合物的合成与表征：用于PET成像的18F掺入

  摘要：

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1071/ch18559
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 联苯甲酰 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  铟（iii）双-硫代氨基脲复合物的合成与表征：用于PET成像的18F掺入

  摘要：

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1071/ch18559

文献信息

• Gold(III) bis(thiosemicarbazonate) compounds in breast cancer cells: Cytotoxicity and thioredoxin reductase targeting
  作者：Vanessa Rodríguez-Fanjul、Elena López-Torres、M. Antonia Mendiola、Ana María Pizarro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.009

  日期：2018.3

  Gold(III) compounds have received increasing attention in cancer research. Three gold complexes of general formula [AuIIIL]Cl, where L is benzil bis(thiosemicarbazonate), compound 1, benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazonate), compound 2, or benzil bis(4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazonate), compound 3, have been synthesized and fully characterized, including the X-ray crystal structure of compound 3, confirming

  金（III）化合物在癌症研究中受到越来越多的关注。三种通式为[Au III L] Cl的金配合物，其中L为苄基双（硫代半氨基甲酸酯），化合物1，苄基双（4-甲基-3-硫代半氨基甲酸酯），化合物2或苄基双（4-环己基-3-） thiosemicarbazonate），化合物3，已被合成并充分表征，包括化合物的X-射线晶体结构3，确认周围的金（III）中心正方形平面的几何形状。化合物1在MCF7乳腺癌细胞中显示中度细胞毒性和蓄积，但不抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）活性，也不诱导活性氧（ROS）产生。化合物发现具有最小细胞毒性的图2在MCF7细胞系中能够适度抑制TrxR活性并产生低水平的ROS。具有最高细胞毒性的化合物3具有最高的细胞蓄积性，并且其分布模式显示出对MCF7细胞的细胞质和线粒体的明显偏好。它很容易阻碍细胞内TrxR的活性，导致细胞氧化还原状态的剧烈变化并诱导细胞死亡。
• Molecular structure determination of Nickel(II) isomers bearing bis(thiosemicarbazone) ligands: X-ray, DFT calculations and kinetic groundwork
  作者：Raíza F. X. Lima、Danilo A. Oliveira、Cássio R. A. do Prado、José R. Siqueira Jr.、Victor M. Deflon、Adelhaid Hagenbach、Ulrich Abram、Antonio E. da Hora Machado、André L. Bogado、Pedro I. S. Maia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136738

  日期：2024.1

  starting precursors. However, the ESI(+)-MS the products of each ligand presented almost identical m/z patterns, independently from their precursors. Remarkably, the structures of both products were determined by single-crystal X-ray diffraction, showing the formation of two isomers of the type NiIIN2S2, coordinated symmetrically (5–5–5 membered chelate rings) when NiCl2·6H2O or Ni(Ac)2·4H2O were used

  异构体的形成可以受到许多因素的刺激，其特性通常用于开发新的催化剂、光学器件和药物。在此，使用不同的 Ni II起始材料和条件 研究了苄基双（缩氨基硫脲）配体之间的反应，即所谓的 H 2 L R（R = Me 或 Et），得到具有不同颜色的固体。通过元素分析、FTIR、UV-Vis 和1 H NMR 光谱以及循环伏安法对它们进行了表征，揭示了各自 Ni II起始前体的不同产物。然而，ESI(+)-MS 各配体的产物呈现出几乎相同的m/z模式，独立于其前身。值得注意的是，两种产物的结构均通过单晶 X 射线衍射确定，表明当 NiCl 2 ·时，形成两种 Ni II N 2 S 2型异构体，对称配位（5–5–5 元螯合环）。6H 2 O 或 Ni(Ac) 2 ·4H 2 O 用作前体或与 [Ni(acac) 2反应后不对称（4–6–5 元螯合环）]。还完成了DFT理论计算，解释了两种产物的电子光谱
• Zinc and mercury complexes of benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)
  作者：David G. Calatayud、Elena López-Torres、M. Antonia Mendiola

  DOI：10.1016/j.poly.2015.09.016

  日期：2015.11

  The ligand benzil bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone), LMe2H4, reacts with zinc and mercury nitrates, both in the presence or in the absence of lithium hydroxide. Complexes containing a neutral or a doubly deprotonated ligand, depending on the reaction conditions, have been prepared. In all the complexes, the bis(thiosemicarbazone) acts as a N2S2 tetradentate ligand and in complex 4 probably also as a bridge through the sulfur atom leading to a dinuclear structure, while complex 3 is a monomer with a water molecule coordinated to the zinc atom in a penta-coordinated environment. Complexes 1 and 2 contain monodentate nitrato ligands in a hexa-coordinated structure, which is confirmed by the crystal structure of complex 2, [Hg(LMe2H4)(NO3)(2)]. The complexes have been thoroughly characterized by elemental analysis, mass spectrometry, FTIR and H-1, C-13 and Hg-199 NMR spectroscopy and in the case of complex 2, also by single crystal X-ray diffraction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterisation of Indium(III) Bis-Thiosemicarbazone Complexes: 18F Incorporation for PET Imaging
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Gregory K. Pierens、Damion H. R. Stimson、Rajiv Bhalla、David C. Reutens

  DOI：10.1071/ch18559

  日期：——

  coordination sphere in all indium complexes. In some complexes, an intermolecular hydrogen bond was present between the chlorine atom and an NH group. Three different indium chlorido complexes were converted into the corresponding fluorido-derivative by a simple halide exchange method using K18F. These novel complexes, containing the positron emitting isotope 18F, may have potential applications in positron

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。