3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one | 119460-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one；(E)-3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one；(E)-3-(benzylidene)benzofuran-2-one；(3E)-3-benzylidene-1-benzofuran-2-one
• CAS: 119460-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: VEWIRSQNAMXHKS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  396.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化级联反应的对映纯螺环苯并呋喃酮的多种方法。

  摘要：

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01957g
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gadre, S. Y.; Marathe, K. G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。
• Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones
  作者：De Wang、Guo-Peng Wang、Yao-Liang Sun、Shou-Fei Zhu、Yin Wei、Qi-Lin Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5sc03135d

  日期：——

  The first regioselective catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone-derived olefins with allenoates and substituted allenoates has been developed in the presence of (R)-SITCP.

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。
• A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Moncef Msaddek、Mohamed Rammah、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Bernard Laude

  DOI：10.1055/s-1997-1369

  日期：1997.12

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones are obtained by condensation of aldehydes Ar1CHO with benzofuran-2(3H)-one. A mixture of stereoisomers (Z) and (E) was isolated. The reaction of diarylnitrilimines with the Z+E mixture or with each stereoisomer leads regio- and stereoselectively to cycloadducts which give, after acidic treatment, the same 5,6-diaryl-4-(o-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 6, irrespective of the double bond geometry of the starting olefin.

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。
• P-Spiro phosphonium salts catalyzed asymmetric fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones
  作者：Chuan-Le Zhu、Xiao-Yun Fu、Ai-Jia Wei、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.007

  日期：2013.6

  Asymmetric electrophilic fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones was realized under liquid–liquid phase-transfer catalysis with 2 mol% of chiral phosphonium salts to afford the fluorinated products with up to 96% yield and 56% ee.

  的非对称电氟化3-取代的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮的混合物在液-液相转移催化实现了与2摩尔％的手性鏻盐，得到氟化产物与高达96％的收率和56％ee的。
• Inhibitory activities against topoisomerase I and II by isoaurostatin derivatives and their structure–activity relationships
  作者：Keitarou Suzuki、Tadashi Okawara、Tatuya Higashijima、Kazumi Yokomizo、Tohru Mizushima、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.052

  日期：2005.4

  A (IAS-A) isolated from Thermomonospora alba showed weak inhibition against topoisomerase (topo) I (IC(50)=307microM). To get more strong inhibition, derivatives of IAS-A were prepared and their structure-activity relationships against topo I and II were investigated. The addition of hydroxyl group on aromatic rings increased the activities, 3-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one

  从白热单孢菌中分离得到的异潮红素A（IAS-A）对拓扑异构酶（topo）I的抑制作用较弱（IC（50）= 307microM）。为了获得更强的抑制作用，制备了IAS-A衍生物，并研究了它们对topo I和II的构效关系。芳香环上羟基的添加增加了活性，3-（3,4,5-三羟基亚苄基）-5-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮（IAS-9）表现出较强的抑制作用（IC（50）= 3microM ），同时增加羟基对多种癌细胞的生长抑制作用，而IAS-9表现出最强的抑制作用。与喜树碱和依托泊苷不同，IAS-9既不能稳定DNA-拓扑可裂解的复合物，也不能插入DNA中，并且非竞争性地抑制了topo I和II。