1-propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide | 39754-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Propionyl-4-methyl-thiosemicarbazid (4-Methyl-1-propionyl-thiosemicarbazid)；1-Propionyl-4-methyl-thiosemicarbazid；4-Methyl-1-propionyl-thiosemicarbazid；1-Propionyl-4-methylthiosemicarbazid；1-Propionyl-4-methylthiosemicarbazide；1-methyl-3-(propanoylamino)thiourea
• CAS: 39754-56-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD04240874
• 分子量: 161.228
• InChiKey: FUHHUVXHWSVKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide 、 zinc(II) chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium, DNA Cleavage and Antimicrobial Studies of Cu(II) and Zn(II) Complexes with Novel 1-Propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide

  摘要：

  Cu(II)和Zn(II)金属配合物与新型席夫碱1-丙酰基-4-甲基-3-硫脲(PMTSC)经LC-MS、IR、1H NMR（D2O可交换）、13C NMR和UV可见光谱、ESR、TGA、摩尔电导率和磁化率测量合成和表征。光谱分析研究揭示了Cu(II)-PMTSC和Zn(II)-PMTSC配合物的组成为ML2。在70%（体积/体积）DMF-水介质中，使用电位滴定Irving-Rossotti滴定技术在0.1M（KNO3）离子强度和303K下确定了PMTSC与Zn(II)的质子-配体解离常数和金属-配体形成常数。结果表明，PMTSC通过从酰胺释放质子形成烯醇形式，并在溶液中形成1:2（Zn-L）配合物。通过凝胶电泳监测了裸质粒pBR322 DNA的裂解，这些配合物表现出对裸质粒DNA的水解裂解。对席夫碱及其Cu(II)和Zn(II)配合物的抗菌活性进行了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.21770
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 4-甲基氨基硫脲 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium, DNA Cleavage and Antimicrobial Studies of Cu(II) and Zn(II) Complexes with Novel 1-Propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide

  摘要：

  Cu(II)和Zn(II)金属配合物与新型席夫碱1-丙酰基-4-甲基-3-硫脲(PMTSC)经LC-MS、IR、1H NMR（D2O可交换）、13C NMR和UV可见光谱、ESR、TGA、摩尔电导率和磁化率测量合成和表征。光谱分析研究揭示了Cu(II)-PMTSC和Zn(II)-PMTSC配合物的组成为ML2。在70%（体积/体积）DMF-水介质中，使用电位滴定Irving-Rossotti滴定技术在0.1M（KNO3）离子强度和303K下确定了PMTSC与Zn(II)的质子-配体解离常数和金属-配体形成常数。结果表明，PMTSC通过从酰胺释放质子形成烯醇形式，并在溶液中形成1:2（Zn-L）配合物。通过凝胶电泳监测了裸质粒pBR322 DNA的裂解，这些配合物表现出对裸质粒DNA的水解裂解。对席夫碱及其Cu(II)和Zn(II)配合物的抗菌活性进行了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.21770

文献信息

• Kroeger,C.-F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 128 - 135
  作者：Kroeger,C.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium, DNA Cleavage and Antimicrobial Studies of Cu(II) and Zn(II) Complexes with Novel 1-Propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide
  作者：P. Nirmala Jyothi、B. Sireesha

  DOI：10.14233/ajchem.2020.21770

  日期：2019.11.30

  Cu(II) and Zn(II) metal complexes with novel Schiff base 1-propionyl-4-methyl-3-thiosemicarbazide (PMTSC) were synthesized and characterized by LC-MS, IR, 1H NMR (D2O exchangeable), 13C NMR and UV-visible spectra, ESR, TGA, molar conductance and magnetic susceptibility measurements. The spectro-analytical studies revealed the composition of complexes as ML2 for Cu(II)-PMTSC and Zn(II)-PMTSC complex. The proton-ligand dissociation constant and metal-ligand formation constants of PMTSC with Zn(II) have been determined in 70 % (v/v) DMF-water medium at 0.1M (KNO3) ionic strength and 303 K using potentiometric Irving-Rossotti titration technique. The results revealed that PMTSC acts as monobasic ligand by releasing proton from amide via enol form and forms 1:2 (Zn-L) complex in solution. The cleavage of plasmid pBR322 DNA without any additives was monitored by gel electrophoresis and these complexes exhibited hydrolytic cleavage of plasmid DNA. The antibacterial activity of the Schiff base and its Cu(II) and Zn(II) complexes were tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  Cu(II)和Zn(II)金属配合物与新型席夫碱1-丙酰基-4-甲基-3-硫脲(PMTSC)经LC-MS、IR、1H NMR（D2O可交换）、13C NMR和UV可见光谱、ESR、TGA、摩尔电导率和磁化率测量合成和表征。光谱分析研究揭示了Cu(II)-PMTSC和Zn(II)-PMTSC配合物的组成为ML2。在70%（体积/体积）DMF-水介质中，使用电位滴定Irving-Rossotti滴定技术在0.1M（KNO3）离子强度和303K下确定了PMTSC与Zn(II)的质子-配体解离常数和金属-配体形成常数。结果表明，PMTSC通过从酰胺释放质子形成烯醇形式，并在溶液中形成1:2（Zn-L）配合物。通过凝胶电泳监测了裸质粒pBR322 DNA的裂解，这些配合物表现出对裸质粒DNA的水解裂解。对席夫碱及其Cu(II)和Zn(II)配合物的抗菌活性进行了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的测试。