3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid | 64505-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid；3-(3-Chlor-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoesaeure；Benzoic acid, 3-((3-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)amino)-；3-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 64505-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD00033033
• 分子量: 327.724
• InChiKey: TYLPTGMQARBNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C (decomp)
• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid 、 哌啶 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 间氨基苯甲酸 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制MKK7和Cdc25的1,4-萘醌的合成，抗癌活性和分子模型。

  摘要：

  细胞分裂周期25（Cdc25）和有丝分裂原激活的蛋白激酶激酶7（MKK7）是参与细胞内信号传导的酶，但也可能有助于肿瘤发生。我们合成并表征了与报道的具有抗癌活性的Cdc25和/或MKK7抑制剂在结构上相似的1,4-萘醌的生物活性。化合物7（3-[（（1,4-二氧萘并萘-2-基）硫烷基]丙酸）对MKK7的结合亲和力高（Kd = 230 nM），大于NSC 95397的亲和力（Kd = 1.1μM） 。尽管铅皮蛋黄素对MKK7的结合亲和力较低，但该化合物和含硫衍生物4和6-8是Cdc25A和Cdc25B的有效抑制剂。相对于MKK4和Cdc25 A / B，含有苯氨基侧链的衍生物22e具有选择性，而其异构体22f是Cdc25 A / B的选择性抑制剂。对几种萘醌的对接研究突出了有关分子取向和氢键相互作用的有趣方面，这可能有助于解释该化合物对MKK7和Cdc25B的活性。还筛选了最有效的基于萘醌的MKK7和/或Cdc25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111719

文献信息

• Buu-Hoi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 578,581
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticancer activity, and molecular modeling of 1,4-naphthoquinones that inhibit MKK7 and Cdc25
  作者：Igor A. Schepetkin、Alexander S. Karpenko、Andrei I. Khlebnikov、Marina O. Shibinska、Igor A. Levandovskiy、Liliya N. Kirpotina、Nadezhda V. Danilenko、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111719

  日期：2019.12

  mitogen-activated protein kinase kinase 7 (MKK7) are enzymes involved in intracellular signaling but can also contribute to tumorigenesis. We synthesized and characterized the biological activity of 1,4-naphthoquinones structurally similar to reported Cdc25 and(or) MKK7 inhibitors with anticancer activity. Compound 7 (3-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanyl]propanoic acid) exhibited high binding affinity for

  细胞分裂周期25（Cdc25）和有丝分裂原激活的蛋白激酶激酶7（MKK7）是参与细胞内信号传导的酶，但也可能有助于肿瘤发生。我们合成并表征了与报道的具有抗癌活性的Cdc25和/或MKK7抑制剂在结构上相似的1,4-萘醌的生物活性。化合物7（3-[（（1,4-二氧萘并萘-2-基）硫烷基]丙酸）对MKK7的结合亲和力高（Kd = 230 nM），大于NSC 95397的亲和力（Kd = 1.1μM） 。尽管铅皮蛋黄素对MKK7的结合亲和力较低，但该化合物和含硫衍生物4和6-8是Cdc25A和Cdc25B的有效抑制剂。相对于MKK4和Cdc25 A / B，含有苯氨基侧链的衍生物22e具有选择性，而其异构体22f是Cdc25 A / B的选择性抑制剂。对几种萘醌的对接研究突出了有关分子取向和氢键相互作用的有趣方面，这可能有助于解释该化合物对MKK7和Cdc25B的活性。还筛选了最有效的基于萘醌的MKK7和/或Cdc25
• SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142
  作者：SHISHKINA, R. P.、EHKTOVA, L. V.、MATOSHINA, K. I.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——