2-pyrrolidinylquinazolin-4-(3H)-one | 29874-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-pyrrolidinylquinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-Pyrrolidino-3,4-dihydro-chinazolon-(4)；2-(N-Pyrrolidinyl)-4-chinazolon；2-(pyrrolidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-pyrrolidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one；2-(1-pyrrolidinyl)-4(3H)-quinazolinone；2-pyrrolidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 29874-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01814695
• 分子量: 215.255
• InChiKey: KSDABWGBZQUTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-pyrrolidinylquinazolin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 N-烷基化促进 2,N3-二取代 4-喹唑啉酮的模块化和发散合成

  摘要：

  生物相关的 2-氨基-N 3-烷基酰胺基 4-喹唑啉酮的合成是利用模块化和发散合成的设计原理，通过四个步骤从市售材料中完成的。使用溴乙酸甲酯对 2-氯-4(3 H )-喹唑啉酮进行N 3-烷基化，然后进行 C2-氨基化，产生了用于引入分子多样性的合适支架。烷基化条件的优化提供了完全的区域选择性，从而能够独家获得N-烷基化异构体。随后使用哌啶、吡咯烷或二乙胺进行C2-胺化，然后使用不同取代的苯乙胺形成酰胺键，生成十五种带有C2-氨基和N 3-烷基酰胺基取代基的独特4-喹唑啉酮。这些工作强调了 C2 和N 3 取代对任一位置功能化的相互影响，建立了 2, N 3-二取代 4-喹唑啉酮的有效合成途径，并实现了初步的生物活性研究，同时为本科生研究人员提供了体验式学习机会。

  DOI：

  10.1039/d4ob00564c

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to Quinazolinones under Mild Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaowei Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.200804675

  日期：2009.1.2

  Cop some rings: A simple and highly efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinazolinone derivatives through the reaction of substituted 2‐halobenzoic acids with amidines or guanidines under mild conditions has been developed (see scheme). The method has economical and practical advantages.

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• [EN] NOVEL 2,3-DIAMINO-QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2,3-DIAMINO-QUINAZOLINONE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010051819A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel 2,3-diamino-quinazolinone derivatives having medical utility, to use of the derivatives for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and to methods of treating a disorder, disease or a condition responsive to activation of KV7 channels.

  本发明涉及具有医学用途的新型2,3-二氨基喹唑啉衍生物，用于制造药物的衍生物的使用，包括衍生物的制药组合物，以及治疗与KV7通道激活相关的疾病、疾病或病情的方法。
• HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Campbell David Alan

  公开号：US20090325889A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides novel compounds which mimic peptides with a C-terminal penultimate proline, such compounds being useful as protease inhibitors, particularly as inhibitors of serine proteases, and more particularly as inhibitors of the NS3 serine protease from hepatitis C. The compounds find utility as antiviral agents directed at hepatitis C. The invention further provides methods of employing such inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents, to treat hepatitis C infection in a subject in need of such treatment.

  本发明提供了一种新型化合物，其模拟具有C-末端次末端脯氨酸的肽，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶的抑制剂，更特别地，作为丙型肝炎NS3丝氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用作针对丙型肝炎的抗病毒剂。本发明还提供了使用这些抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗需要此类治疗的患者的丙型肝炎感染。
• [EN] HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C ET EMPLOI DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2007016476A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The present invention provides novel compounds which mimic peptides with a C-terminal penultimate proline, such compounds being useful as protease inhibitors, particularly as inhibitors of serine proteases, and more particularly as inhibitors of the NS3 serine protease from hepatitis C. The compounds find utility as antiviral agents directed at hepatitis C. The invention further provides methods of employing such inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents, to treat hepatitis C infection in a subject in need of such treatment.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés qui imitent des peptides comportant une proline en avant-dernière position au niveau de l'extrémité C, de tels composés pouvant être employés en tant qu'inhibiteurs de protéase, en particulier en tant qu'inhibiteurs de sérine protéases, et plus particulièrement en tant qu'inhibiteurs de la sérine protéase NS3 de l'hépatite C. Les composés peuvent être employés en tant qu'agents antiviraux contre l'hépatite C. L'invention concerne en outre des méthodes d'emploi de tels inhibiteurs, seuls ou combinés à d'autres agents thérapeutiques, pour traiter une infection par l'hépatite C chez un sujet nécessitant un tel traitement.