methyl 4-butyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-6-carboxylate | 1245634-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-butyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate；methyl 1-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 1245634-92-7
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₅
• 分子量: 384.28
• InChiKey: CJLNDWPYGUPRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二碘苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 异丙基氯化镁 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 methyl 1-butyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-6-carboxylate 、 methyl 4-butyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016

文献信息

• Preparation and Regioselective Diels-Alder Reactions of Borylbenzynes: Synthesis of Functionalized Arylboronates
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Keisuke Kakiguchi、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201002191

  日期：——

  B+[4+2]: 3‐Borylbenzynes undergo Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles to give highly functionalized arylboronic acid derivatives with either good or exclusive regioselectivities (see picture). The effect of the boryl group on the regioselectivity arises from electronic rather than steric effects.

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。