5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one | 67792-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；N,2-(2'-benzoyl)imidazol；imidazo[1,2-b]isoindol-5-one
• CAS: 67792-81-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: DSMHZQNWQRXKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-间甲苯-乙酮 、 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-oxo-1-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型取代咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 使用一锅 Pd 从 2-碘苯甲酸和 N,N-羰基二咪唑 (CDI) 合成稠合咪唑并 [2,1-a]isoindol-5-ones (2a-d) 的有效方案已开发-催化的 C-C 键偶联。咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮（2a-d）与取代的α-溴酮在甲苯中的反应以良好的产率得到相应的咪唑并[2,1-a]异吲哚鎓衍生物（3a-i）。基于红外 (IR)、1H NMR、碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱数据和元素分析（C、H 和 N），标题化合物的结构已经很好地确定。体外抗菌结果表明，发现化合物3b和3i对所有受试细菌菌株具有极好的广谱抑制效力，最小抑菌浓度值为3。125 至 25 µg mL-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1296960
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 使用一锅 Pd 从 2-碘苯甲酸和 N,N-羰基二咪唑 (CDI) 合成稠合咪唑并 [2,1-a]isoindol-5-ones (2a-d) 的有效方案已开发-催化的 C-C 键偶联。咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮（2a-d）与取代的α-溴酮在甲苯中的反应以良好的产率得到相应的咪唑并[2,1-a]异吲哚鎓衍生物（3a-i）。基于红外 (IR)、1H NMR、碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱数据和元素分析（C、H 和 N），标题化合物的结构已经很好地确定。体外抗菌结果表明，发现化合物3b和3i对所有受试细菌菌株具有极好的广谱抑制效力，最小抑菌浓度值为3。125 至 25 µg mL-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1296960

文献信息

• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• US3994920A
  申请人：——

  公开号：US3994920A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US7777051B2
  申请人：——

  公开号：US7777051B2

  公开（公告）日：2010-08-17