5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one | 67792-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；N,2-(2'-benzoyl)imidazol；imidazo[1,2-b]isoindol-5-one
• CAS: 67792-81-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: DSMHZQNWQRXKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-间甲苯-乙酮 、 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-oxo-1-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型取代咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 使用一锅 Pd 从 2-碘苯甲酸和 N,N-羰基二咪唑 (CDI) 合成稠合咪唑并 [2,1-a]isoindol-5-ones (2a-d) 的有效方案已开发-催化的 C-C 键偶联。咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮（2a-d）与取代的α-溴酮在甲苯中的反应以良好的产率得到相应的咪唑并[2,1-a]异吲哚鎓衍生物（3a-i）。基于红外 (IR)、1H NMR、碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱数据和元素分析（C、H 和 N），标题化合物的结构已经很好地确定。体外抗菌结果表明，发现化合物3b和3i对所有受试细菌菌株具有极好的广谱抑制效力，最小抑菌浓度值为3。125 至 25 µg mL-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1296960
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 使用一锅 Pd 从 2-碘苯甲酸和 N,N-羰基二咪唑 (CDI) 合成稠合咪唑并 [2,1-a]isoindol-5-ones (2a-d) 的有效方案已开发-催化的 C-C 键偶联。咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮（2a-d）与取代的α-溴酮在甲苯中的反应以良好的产率得到相应的咪唑并[2,1-a]异吲哚鎓衍生物（3a-i）。基于红外 (IR)、1H NMR、碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱数据和元素分析（C、H 和 N），标题化合物的结构已经很好地确定。体外抗菌结果表明，发现化合物3b和3i对所有受试细菌菌株具有极好的广谱抑制效力，最小抑菌浓度值为3。125 至 25 µg mL-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1296960

文献信息

• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• US3994920A
  申请人：——

  公开号：US3994920A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US7777051B2
  申请人：——

  公开号：US7777051B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel substituted imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole derivatives as antibacterial agents
  作者：Sirassu Narsimha、Kumaraswamy Battula、Nagavelli Vasudeva Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2017.1296960

  日期：2017.5.3

  of the title compounds were well established on the basis of infrared (IR), 1H NMR, carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), mass spectral data, and elemental analysis (C, H, and N). In vitro antibacterial results revealed that, the compounds 3b and 3i were found to possess an excellent broad spectrum of inhibiting potency against all the tested bacterial strains with minimum inhibitory concentration

  摘要 使用一锅 Pd 从 2-碘苯甲酸和 N,N-羰基二咪唑 (CDI) 合成稠合咪唑并 [2,1-a]isoindol-5-ones (2a-d) 的有效方案已开发-催化的 C-C 键偶联。咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮（2a-d）与取代的α-溴酮在甲苯中的反应以良好的产率得到相应的咪唑并[2,1-a]异吲哚鎓衍生物（3a-i）。基于红外 (IR)、1H NMR、碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱数据和元素分析（C、H 和 N），标题化合物的结构已经很好地确定。体外抗菌结果表明，发现化合物3b和3i对所有受试细菌菌株具有极好的广谱抑制效力，最小抑菌浓度值为3。125 至 25 µg mL-1。图形概要