3-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1000855-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-imidazo[1,5-a]pyridine；3-naphthalen-1-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1000855-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: IJOURJKXIBZYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到imidazo[2,1,5-de]naphtho[1,8-ab]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  垂直扩展咪唑并[1,2一]吡啶和咪唑并[1,5-一个]吡啶通过脱氢偶联†

  摘要：

  具有联芳基键的结构多样的芳族化合物的阴离子-自由基偶联以合理的收率产生了七个稠合的多环杂环。关键步骤（K，甲苯，O 2）的产率取决于电子和空间因素。整个策略仅包括两个步骤，从未取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶开始，目标化合物的总收率为4–34％。咪唑并[1,5- a ]吡啶的衍生物也适用相同的策略。已经发现了这种垂直扩展的咪唑并[1,2- a ]吡啶的新工艺，该工艺包括顺序的Diels-Alder反应，然后是逆Diels-Alder反应。π-扩展咪唑[1,2-首次对α ]吡啶进行了充分表征，表明荧光量子产率显着低于单连接化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02383h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 2-甲氧基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268

文献信息

• PYRIDOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Ronsheim Matthew

  公开号：US20080009491A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to pyridoimidazole derivatives that act as cannabinoid receptor ligands, e.g., CB2 ligands. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为大麻素受体配体（如CB2配体）的吡啶咪唑衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A new synthetic route for synthesis of <scp>3‐substituted</scp> imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jugal Bori、Vadivelu Manivannan

  DOI：10.1002/jhet.4449

  日期：2022.6

  A new convenient route for the synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines has been described as well as the scope and limitations of the method are evaluated. By reacting 2-picolylamine and different aldehydes in presence of selenium dioxide as the oxidant, a series of 3-substituted imidazo[1,5-a]pyridines was isolated in good yields. Different kinds of aldehydes such as aliphatic, aromatic

  描述了合成 3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶的一种新的便捷途径，并评估了该方法的范围和局限性。通过在二氧化硒作为氧化剂存在下使2-吡啶甲胺和不同的醛反应，以良好的收率分离出一系列3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶。已经使用了不同种类的醛，例如脂肪族、芳香族、杂环以及带有一些取代基的芳香环。
• Pyridoimidazole derivatives
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US07501438B2

  公开（公告）日：2009-03-10

  The present invention relates to pyridoimidazole derivatives that act as cannabinoid receptor ligands, e.g., CB2 ligands. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为大麻素受体配体的吡啶咪唑衍生物，例如CB2受体配体。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有所述化合物的组合物，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Persulfate promoted regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines under visible light irradiation in water
  作者：Pallavi Saha、Samarpita Das、Harish K. Indurthi、Rohit Kumar、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d4nj00327f

  日期：2024.4.22

  approach has been explored for regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-a]pyridines. Reproducibility of the proposed methodology in the presence of diverse electron-donating and electron-withdrawing groups on the C-3 aryl ring and different heteroaryl and alkyl substituents at the C-3 position of the imidazo[1,5-a]pyridine nucleus widened the substrate scope. The proposed protocol is further reproducible

  一种可见光介导、无光催化剂、过硫酸盐促进的方法已被探索用于咪唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性C-1硫氰化。在 C-3 芳环上存在不同的给电子基团和吸电子基团以及咪唑并[1,5- a ]吡啶核的 C-3 位上存在不同的杂芳基和烷基取代基的情况下，所提出的方法的重现性底物范围。所提出的方案对于多种咪唑杂环可进一步重现。进行对照实验以研究反应机理。
• US7501438B2
  申请人：——

  公开号：US7501438B2

  公开（公告）日：2009-03-10