(-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 133815-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: (4S,5S)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；(-)-Isoamarin；2,4,5-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol；2-trans-4,5-Triphenyl-2-imidazolin；trans-2,4,5-Triphenylimidazolin；trans-2,4,5-Tri-phenylimidazoline
• CAS: 133815-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: UCCFUHZMGXEALP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  451.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole 生成 (+)-(4R,5R)-4,5-dihydro-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性直接探测咪唑啉的消旋作用：动力学和机理

  摘要：

  提出了通过在线振动圆二色性（VCD），化学计量学和密度泛函理论（DFT）计算来监测溶液中外消旋动力学的第一份报告。确定了基于实验VCD的咪唑啉外消旋作用的活化能，并阐明了利用DFT计算得出的详细过程机理。这项研究证明了VCD在确定不对称转化反应机理中的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol100734t
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-(+)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxathiolan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of chiral 1,2-cyclic sulfates to chiral imidazolines

  摘要：

  The one pot preparation of imidazolines from 1,2-cyclic sulfates is reported. Amidines react with cyclic sulfates to give zwitterionic intermediates, and subsequent intramolecular cyclization affords imidazolines. The preparation of enantiopure stilbene diamine (stien) is achieved by the hydrolysis of its corresponding chiral imidazoline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74471-6

文献信息

• <i>C</i>₃-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Shoko Hayashi、Yusuke Takahara、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol902958m

  日期：2010.3.5

  C3-symmetric chiral trisimidazoline was designed and synthesized as a new entry of organocatalyst with the concept of constructing C3-symmetric molecules with three C2-symmetric chiral components, and the application of this novel catalyst to asymmetric conjugate addition of β-ketoesters to nitroolefins was described.

  设计并合成C 3对称手性三咪唑啉作为有机催化剂的一个新入口，其概念是构建具有三个C 2对称手性组分的C 3对称分子，并将该新型催化剂用于β-酮酸酯的不对称共轭加成中描述了对硝基烯烃的“三聚体”。
• Fractional crystallisation of (±)-iso-amarine with mandelic acid: convenient access to (R,R)- and (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethanes
  作者：D. Christopher Braddock、Stephen A. Hermitage、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.044

  日期：2006.11

  (±)-iso-Amarine can be conveniently resolved via 1:1 salt formation with either hand of mandelic acid. Enantiopure iso-amarine can be acetylated and hydrolysed to give enantiopure 1,2-diamino-1,2-diphenylethanes.

  （±） -异-Amarine可以通过1方便地解决的问题：1点盐的形成与扁桃酸的任意一只手。可以将对映体纯的异-富马氨酸乙酰化并水解，得到对映体纯的1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷。
• A Practical Solvating Agent for the Chiral NMR Discrimination of Carboxylic Acids
  作者：Seon-mi Kim、Kihang Choi

  DOI：10.1002/ejoc.201100692

  日期：2011.7.18

  A bisimidazoline compound has been prepared as a new chiral solvating agent starting from isophthalaldehyde and (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine through a single-step synthesis. In the presence of one equivalent of this reagent, carboxylic acid racemates show 1H NMR chemical shift nonequivalences large enough for the discrimination of the enantiomers. Studies with related compounds showed that the

  以间苯二醛和 (S,S)-1,2-二苯基乙二胺为原料，通过一步合成制备了一种双咪唑啉化合物，作为一种新型手性溶剂化剂。在存在一当量的这种试剂时，羧酸外消旋物显示出足够大的 1H NMR 化学位移非等价性，足以区分对映异构体。对相关化合物的研究表明，1,3-二取代结构对​​双咪唑啉化合物的酸溶剂化能力至关重要。
• On the Racemization of Chiral Imidazolines
  作者：Carl A. Busacca、Teresa Bartholomeyzik、Sreedhar Cheekoori、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Shengli Ma、Anjan Saha、Sherry Shen、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo8024384

  日期：2008.12.19

  Racemization of chiral imidazolines with base has been studied for the first time following an unexpected finding in the synthesis of chiral imidazoline ligands. Amine bases do not cause racemization. Strong inorganic bases can induce racemization, yet this occurs only when the nitrogen is unsubstituted, in agreement with a symmetry-allowed thermal disrotatory ring opening and closure from a diazapentadienyl anion. Surprisingly, even with electron-withdrawing N-substituents, no racemization is observed. Conditions which allow for the racemization-free manipulations of this important compound class have been defined and developed.
• Lifschitz; Bos, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 638,641
  作者：Lifschitz、Bos

  DOI：——

  日期：——