erythro-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: 2-Ethoxy-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD01249608
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GATJXTZLXKIOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol 在 羰基镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到安息香乙醚
  参考文献：
  名称：

  十羰基二锰催化的空气对酒精的有氧氧化

  摘要：

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc02446h
• 作为产物：
  描述：

  安息香乙醚 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到erythro-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性催化Meerwein-Ponndorf-Verley还原

  摘要：

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo052121t

文献信息

• Novel Deoxygenation Reaction of Epoxides by Indium
  作者：Mohan Mahesh、John A. Murphy、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1021/jo047904d

  日期：2005.5.1

  A novel, mild, ecofriendly protocol for the deoxygenation of epoxides to alkenes using indium metal and indium(I) chloride or ammonium chloride in alcohol has been developed. It was necessary for the presence of good radical-stabilizing groups adjacent to the oxirane ring for the deoxygenation reaction to occur. It is proposed that this reaction occurs through an SET process with indium as an electron

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。
• An internally activated tin hydride with enhanced reducing ability
  作者：E. Vedejs、S. M. Duncan、A. R. Haight

  DOI：10.1021/jo00063a024

  日期：1993.5

  Tin hydride 1 is activated for nucleophilic hydride transfer and also for radical chain reduction, depending on solvent. The nucleophilic hydride pathway is favored in methanol, and 1 can be used as a selective reducing agent for ketones. Simple ketones are not reduced in aprotic solvents, but beta-hydroxy ketones are activated internally by the hydroxyl group and can be reduced in THF with good control of stereochemistry, as in the conversion from 7 to 9 (30:1 9:8). A catalytic version of the nucleophilic hydride reductions in methanol has been developed using PhSiH3 as the stoichiometric hydride source. Radical chain dehalogenations can also be achieved with 1 at room temperature and without added radical initiators. Simple xanthates are not reduced efficiently in the absence of an initiator, but the reaction proceeds in the presence of AIBN.
• Preparation of 1,2- and 1,4-diols via selective cleavage of C-benzotriazole bonds in reductive lithiations of N-(α-alkoxy-benzyl- and -allyl-)benzotriazoles
  作者：Alan R. katritzky、Weiliang Bao、Ming Qi、Clara N. Fali、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01390-2

  日期：1998.9

  Selective cleavage of C-benzotriazole bonds in the presence of C-O bonds is reported for the reductive lithiation of N-(alpha-alkoxybenzyl)benzotriazoles and N-(alpha-alkoxyallyl)benzotriazoles in a one-step or two-step process. Trapping of the intermediates with carbonyl compounds gave unsymmetrically protected 1,2 or 1,4-diols in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aerobic oxidation of alcohols with air catalyzed by decacarbonyldimanganese
  作者：Shan-Shui Meng、Li-Rong Lin、Xiang Luo、Hao-Jun Lv、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c9gc02446h

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds using air as the terminal oxidant is highly desirable. As described in previous reports, the abstraction of α-H of the alcohol is the most important step, and it typically requires not only a metal catalyst but also complex ligands, co-catalysts and bases. Herein, we report a practical and efficient method for the oxidation of primary alcohols, secondary

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。
• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。