cis 2-(aminomethyl)cyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis 2-(aminomethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: cis-2-amino-1-aminomethylcyclohexane；(1S,2S)-2-(aminomethyl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: ZUYYQGFCSKJGDO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛-13C 、 cis 2-(aminomethyl)cyclohexylamine 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到<2-(13)C>-cis-decahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis 2-(aminomethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Saturatedcis-andtrans-1,3,2-Benzodiazaphosphinine 2-Oxides
  作者：Zita Zalán、Henri Kivelä、László Lázár、Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200500668

  日期：2006.5

  By cyclization of N-unsubstituted, and N1- or N3-methyl-substituted cis- and trans-2-(aminomethyl)cyclohexylamines with phenylphosphonic dichloride, phenyl dichlorophosphate and bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride, P epimeric diastereomers a and b of the corresponding 1,3-unsubstituted and 1- or 3-methyl-substituted 2-phenyl-, 2-phenoxy- and 2-[bis(2-chloroethyl)amino]decahydro-1,3,2-benzodiazaphosphinine

  通过将 N-未取代的和 N1-或 N3-甲基取代的顺式和反式 2-（氨基甲基）环己胺与二氯化苯基膦、二氯磷酸苯基和双（2-氯乙基）二氯化磷环化，P 差向异构非对映异构体 a 和 b相应的 1,3-未取代和 1-或 3-甲基取代的 2-苯基-、2-苯氧基-和 2-[双(2-氯乙基)氨基]十氢-1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物具有被合成。所制备的饱和 1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物的立体化学和构象由 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定，辅以 DFT 几何优化和 J-偶联常数计算，用于选定结构。在假设的双椅构象中具有赤道苯氧基的 2-苯氧基取代的反式稠合衍生物 (14a, 16a, 18a) 被观察到采用具有假轴 P-OPh 键的非椅子异环构象。发现相应的 b 差向异构体以及反式稠合的 2-苯基和 2-[双（2-氯乙基）氨基] 衍生物（均为 P 差向异构体）保留双椅构象。在顺式稠合系列中，N-in/N-out
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-aminocyclopentane- and 2-aminocyclohexanecarboxamides
  作者：Mónika Fitz、Katri Lundell、Ferenc Fülöp、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.029

  日期：2006.4

  tert-amyl alcohol was used to prepare all the enantiomers of cis- and trans-2-aminocyclopentane- and -cyclohexanecarboxamides. An unexpected change in enantiopreference, accompanied by low enantioselectivity, was observed when Pseudomonas cepacia lipase (cis-cyclohexane substrate) or C. antarctica lipase A (cis-cyclopentane and -cyclohexane substrates) replaced CAL-B.

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）催化Ñ酰化与2,2,2-三氟丁酸乙酯中的溶剂混合物叔丁基甲基醚和叔戊醇用于制备的所有对映异构体的顺式-和反式- 2-氨基环戊烷和环己烷甲酰胺。当洋葱假单胞菌脂肪酶（顺式-环己烷底物）或南极弯曲杆菌脂肪酶A（顺式-环戊烷和-环己烷底物）取代CAL-B时，对映体选择性发生意外变化，同时对映选择性低。
• Quinazolines. Part XV. Hexahydro- and octahydro-quinazolines
  作者：W. L. F. Armarego、Toshihiko Kobayashi

  DOI：10.1039/j39710000238

  日期：——

  was shown to be a tautomeric mixture of the (1H)-one (20%) and (3H)-one (80%) in pH 9·2 aqueous buffer by comparing the u.v. spectrum with those of authentic 1- and 3-methyl derivatives. The preparations of cis- and trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazoline hydrochlorides, 2-amino-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-ones, 2-amino-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazoline salts, 2-oxo(1H) and 2-thio(1H)3

  通过催化还原5,6,7,8-四氢喹唑啉得到的3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉在空气中缓慢地氧化为氯仿溶液中的起始原料，但在碱水溶液中却被降解为2-甲酰胺基甲基环己酮。反式-4a，5,6,7,8,8a-六氢喹唑啉-4（1-或3- H）-一显示为（1 H）-一（20％）和（3 H通过比较uv光谱与真实的1-甲基和3-甲基衍生物的uv光谱，在pH 9·2水性缓冲液中得到1（80％）。顺式和反式的制剂-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉盐酸盐，2-amino-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉-4-ones，2-amino- 3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉盐，2-氧代（1 H）和2-硫代（1 H）3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉，1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉-4（3 H）ones; 顺式-4a，5,6,7,8,8a-六氢喹唑啉-4（3
• Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments
  申请人：Kidani, Yoshinori

  公开号：EP0008936A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Platinum complexes of the general formula: (wherein a) R, and Rz are the same and each represents a halogen atom or N03; or b) R, is SO4 and Rz is H2O; , or c) R1 and R2 together represent or a glucuronate moity), the configuration of the 1-aminomethyl-2-aminocyclohexane being selected from trans-1, trans-d, cis-1 and cis-d have been found to exhibit antitumour activity together with low toxicity and are thus of potential interest as medicament. Processes for the preparation of the platinum complexes are described and exemplified and pharmaceutical compositions comprising the platinum complexes as active ingredient are described.

  通式为：（其中 a) R 和 Rz 相同，各自代表卤素原子或 N03；或 b) R 是 SO4，Rz 是 H2O；或 c) R1 和 R2 共同代表或葡萄糖醛酸基）的铂络合物，1-氨甲基-2-氨环己烷的构型选自反式-1、反式-d、顺式-1 和顺式-d，已被发现具有抗肿瘤活性和低毒性，因此具有潜在的药物价值。 描述并举例说明了铂络合物的制备过程，并描述了包含铂络合物作为活性成分的药物组合物。
• Szabo, Angela E.; Stajer, Geza; Sohar, Pal, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 10, p. 751 - 754
  作者：Szabo, Angela E.、Stajer, Geza、Sohar, Pal、Sillanpaeae, Reijo、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——