p-pivaloyloxystilbene | 1228374-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-pivaloyloxystilbene
• 英文别名: trans-4-hydroxystilbene pivalate；(E)-4-styrylphenyl pivalate；[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1228374-05-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: KIDWUBXJGXGPBK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-pivaloyloxystilbene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基二甲氧基硅烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent

  摘要：

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc05169a
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 、 三甲基乙酰氯 生成 p-pivaloyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基C的裂解进行镍催化的新戊酸芳基酯的胺化反应？O键

  摘要：

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907287

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Pivalates by the Cleavage of Aryl CO Bonds
  作者：Toshiaki Shimasaki、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.200907287

  日期：2010.4.6

  Catalytic amination: The title reaction demonstrates the use of aryl carboxylates as suitable electrophilic coupling substrates in catalytic amination reactions. N‐heterocyclic carbene ligands and NaOtBu promote the amination of aryl pivalates through the cleavage of normally unreactive aryl carbon–oxygen bonds (see scheme; cod=cyclooctadiene).

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• Photofragmentation in linked donor-acceptor molecules. Intramolecular single electron transfer induced cleavage of a 1,2-diamine
  作者：Jeffrey W. Leon、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00071a015

  日期：1993.9

  Two intramolecular donor-acceptor molecules which fragment by a single electron transfer initiated cation radical carbon-carbon bond cleavage have been synthesized and their photoreactivity studied. The intramolecular [open quotes]diads[close quotes] consist of a 1,2-diamine linked via an ester bond to either an anthraquinone or a 9,10-dicyanoanthracene electron-acceptor chromophore. As the covalent

  已经合成了两个分子内供体-受体分子，它们通过单电子转移引发的阳离子自由基碳-碳键断裂而断裂，并研究了它们的光反应性。分子内[开引号]二元组[闭引号]由通过酯键连接到蒽醌或9,10-二氰基蒽电子受体发色团的1,2-二胺组成。由于供体和受体发色团之间的共价键阻止了光生自由基离子对的溶剂分离，这些系统提供了一个[开引号]时钟[闭引号]来直接检查碎裂和反电子转移之间的竞争。尽管光产生的自由基离子无法分离，但连接的蒽醌分子有效地断裂，量子产率接近 80%。这些高产率可能归因于缓慢的、自旋禁止的反向电子转移和快速碎裂。相比之下，二氰基蒽二单元组（反应性单线态）的量子产率明显较低，在苯中小于 0.001。还报告了可比较的分子间供体-受体组合的反应性。54 个参考文献，3 个图，2 个标签。
• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent
  作者：Mamoru Tobisu、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c0cc05169a

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive deoxygenation of aryl alkyl ethers and aryl pivalates has been developed. Hydrosilanes serve as a mild reducing agent. The present protocol allows the use of a pivalate group as a robust and traceless steering group in arene functionalization reactions.

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。