2,3,3-Trimethylcarbazoylchlorid | 132540-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,3,3-Trimethylcarbazoylchlorid
• 英文别名: N-(dimethylamino)-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 132540-53-5
• 化学式: C₄H₉ClN₂O
• 分子量: 136.581
• InChiKey: TYQPSFRRLVRQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 2,3,3-Trimethylcarbazoylchlorid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到3-(2,3,3-Trimethylcarbazoyl)-thiazolidin-2-thion
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-噻唑烷的羰基化和硫代咔唑化

  摘要：

  噻唑烷 - 2 - 硫酮 (1) 与咔唑和硫代咔唑氯化物 5 反应生成 S- 取代产物 6，其中只有 S- 咔唑衍生物可以热重排为 N-咔唑衍生物 7。不可重排的杂芳族噻唑衍生物9由5和5-亚甲基-噻唑烷-2-硫酮(8)获得。噻唑烷-2,4-二酮 (10) 仅产生 N-取代产物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250307
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1,1,2-三甲基-肼 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到2,3,3-Trimethylcarbazoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 42 版：2-硫代-四氢-1,3-噻嗪衍生物的 Carbazoylations 和 thiocarbazoylations

  摘要：

  咔唑酰氯与 2-硫代-四氢-1,3-噻嗪 6 和 7 反应形成 N-咔唑-噻嗪衍生物 9 和 11。硫代咔酰氯攻击动力学控制的 2-硫代硫形成 S-取代产物 10 和 12，其中是热分子内更稳定的 N 取代产物 9 和 11 可以重新排列。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241118

文献信息

• Hanefeld, Wolfgang; Goesseln, Hans Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 405 - 407
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Goesseln, Hans Joachim

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD, WOLFGANG;VON, GOSSELN HANS JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 405-407
  作者：HANEFELD, WOLFGANG、VON, GOSSELN HANS JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 42. Mitt.: Carbazoylierungen und Thiocarbazoylierungen von 2-Thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-Derivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans Joachim v. Gösseln

  DOI：10.1002/ardp.2503241118

  日期：1991.11

  Carbazoylchloride reagieren mit 2‐Thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 und 7 zu N‐Carbazoyl‐thiazinderivaten 9 und 11. Thiocarbazoylchloride greifen kinetisch kontrolliert am 2‐Thioxoschwefel an zu S‐Substitutionsprodukten 10 und 12, die thermisch intramolekular zu den stabileren N‐Substitutionsprodukten 9 und 11 umgelagert werden können.

  咔唑酰氯与 2-硫代-四氢-1,3-噻嗪 6 和 7 反应形成 N-咔唑-噻嗪衍生物 9 和 11。硫代咔酰氯攻击动力学控制的 2-硫代硫形成 S-取代产物 10 和 12，其中是热分子内更稳定的 N 取代产物 9 和 11 可以重新排列。
• Carbazoylierungen und Thiocarbazoylierungen von 2-Thioxo-thiazolidinen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans Joachim v. Gösseln

  DOI：10.1002/ardp.19923250307

  日期：——

  Umsetzungen von Thiazolidin‐2‐thion (1) mit Carbazoyl‐ und Thiocarbazoylchloriden 5 führen zu S‐Substitutionsprodukten 6, von denen nur die S‐Carbazoylderivate thermisch in die N‐Carbazoylderivate 7 umgelagert werden können. Aus 5 und 5‐Methylen‐thiazolidin‐2‐thion (8) werden nicht umlagerungsfähige heteroaromatische Thiazolderivate 9 erhalten. Thiazolidin‐2,4‐dion (10) gibt nur N‐Substitutionsprodukte

  噻唑烷 - 2 - 硫酮 (1) 与咔唑和硫代咔唑氯化物 5 反应生成 S- 取代产物 6，其中只有 S- 咔唑衍生物可以热重排为 N-咔唑衍生物 7。不可重排的杂芳族噻唑衍生物9由5和5-亚甲基-噻唑烷-2-硫酮(8)获得。噻唑烷-2,4-二酮 (10) 仅产生 N-取代产物 11。