5,6,7,8-tetrafluoro-1-naphthol | 715-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-1-naphthol
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoronaphthalen-1-ol
• CAS: 715-32-2
• 化学式: C₁₀H₄F₄O
• 分子量: 216.135
• InChiKey: POYBKDPERIFHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-1-naphthol 在 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrafluoro-5-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and deamination of 7,12-dihydrobenz[a]anthracen-7,12-imines. A new benz[a]anthracene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a011
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and deamination of 7,12-dihydrobenz[a]anthracen-7,12-imines. A new benz[a]anthracene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a011

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 1‐naphthol derivatives as antioxidants, acetylcholinesterase, and carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Musa Erdoğan、Leyla Polat Köse、Selçuk Eşsiz、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202100113

  日期：——

  A series of some naphthol derivatives 4a–f, 5a,f, 6a, and 7a,b (six novel ones: 4c,d, 5a, 6a, 7a,b) bearing F, Cl, Br, OMe, and dioxole substituents at different positions of the aromatic rings was designed, synthesized, and characterized. The naphthol derivatives were synthesized in three steps, namely the addition reaction of furan via Diels–Alder cycloaddition reaction, copper(II) trifluoromethanesulfonate

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (
• Noncovalent Interactions between Stacked Arenes in 1,8‐Bis‐(1‐naphthyl)‐naphthalenes
  作者：Michel Chiarucci、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli

  DOI：10.1002/ejoc.202100044

  日期：2021.5.14

  A number of 1,8‐bis(1‐naphthyl)‐naphthalenes have been prepared with a combination of electron‐rich and electron poor in the two 1‐naphthyl rings. The conformational analysis by NMR and ECD spectroscopy, aided by DFT calculations, showed that the atropisomers ratio and the conformational preferences within each atropisomer are mainly due to the Coulombic interactions between the two facing rings.

  制备了许多1,8-双（1-萘基）-萘，在两个1-萘环中同时结合了富电子和贫电子。通过NMR和ECD光谱进行的构象分析，借助DFT计算表明，每个阻转异构体中的阻转异构体比率和构象偏好主要归因于两个相对环之间的库仑相互作用。
• A novel fluorinated monomer: Synthesis, characterization and ATRP of 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-1-yl acrylate
  作者：Musa Erdoğan、Sevil Özkınalı、Humeyra Mert

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109718

  日期：2021.2

  n-1-yl acrylate. The successful polymerization of this novel monomer was verified by FT-IR and GPC analyses. Particularly, DSC and TGA analyses showed that the poly(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-1-yl acrylate) has a glass transition temperature of 105−110 °C and starts to degrade after 150 °C. The results showed that the proposed monomer can be synthesized in yields overpassing 80 % by using the aforementioned

  通过Diels Alder环加成反应，呋喃酸催化的芳构化反应和Schotten-Baumann酯化反应三步合成了一种新型的氟化萘基丙烯酸萘酯。通过FT-IR，UV-vis，1 H NMR，13 C NMR，19全面表征了前体和目标化合物的结构。F NMR和LC-MS / MS测量。原子转移自由基聚合（ATRP）用于丙烯酸5,6,7,8-四氟萘-1-基丙烯酸酯的聚合。通过FT-IR和GPC分析证实了该新型单体的成功聚合。尤其是，DSC和TGA分析表明，聚（5,6,7,8-四氟萘-1-基丙烯酸酯）的玻璃化转变温度为105-110°C，在150°C后开始降解。结果表明，通过使用上述反应序列，可以以超过80％的产率合成所提出的单体。我们的结果表明，5,6,7,8-四氟萘-1-基丙烯酸酯可以作为合成聚合物化学领域中有希望的单体候选物。
• Synthesis and docking calculations of tetrafluoronaphthalene derivatives and their inhibition profiles against some metabolic enzymes
  作者：Musa Erdoğan、Parham Taslimi、Burak Tuzun

  DOI：10.1002/ardp.202000409

  日期：2021.6

  one-pot nucleophilic substitution reaction in excellent yields, whereas the tetrafluorotetrahydroepoxynaphthalene derivate was synthesized via a reduction reaction in excellent yield. The chemical structures of all the synthesized molecules were characterized by nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry techniques. In this study, a series of novel tetrafluoronaphthalene

  本文首次报道了以 1-溴-2,3,4,5,6-五氟苯为原料合成四氢环氧、O-烯丙基、O-异戊二烯和O-炔丙基四氟萘衍生物。所述Ô取代tetrafluoronaphthalene衍生物被设计，并且还经由以优良产率一锅亲核取代反应来合成，而tetrafluorotetrahydroepoxynaphthalene衍生物经由在良好的收率的还原反应合成的。通过核磁共振、红外光谱和高分辨率质谱技术对所有合成分子的化学结构进行了表征。在本研究中，一系列新型四氟萘衍生物（2, 2a , 4 – 6 ) 针对多种酶进行了测试，包括 α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 以及人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I/II)。四氟萘衍生物2、2a和4 – 6 的IC 50和K i值范围为 0.83–1.27 和 0.71–1.09 nM，针对 hCA I，1.26–1.85 和 1.45–5.31 nM，针对
• Synthesis, anticancer activity and molecular modeling study of novel substituted triazole linked tetrafluoronaphthalene hybrid derivatives
  作者：Musa Erdoğan、Ferah Comert Onder

  DOI：10.1080/07391102.2023.2252914

  日期：——

  To create some novel anticancer molecules, a library of novel series of various triazoles linked to the hydroxyl group of 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-1-ol (3) was designed and synthesized via CuA...

  为了创造一些新型的抗癌分子，设计了一个与 5,6,7,8-四氟萘-1-醇 （3） 的羟基相连的各种三唑的新型系列库，并通过 CuA 合成了...