4-chloro-2-quinazoline | 81093-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-(N-methyl-4-chlorobutylamino)quinazoline；4-chloro-N-(4-chlorobutyl)-N-methylquinazolin-2-amine
• CAS: 81093-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 284.188
• InChiKey: WZMLXXCMRYKIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 在 1-甲基吡咯烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4-chloro-2-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines. II. Formation mechanism of 2-(N-alkyl-N-(.OMEGA.-chloroalkyl)amino)-4-chloroquinazolines.

  摘要：

  2，4 (1H，3H)-喹唑啉二酮很容易与 N-烷基环胺在磷酰氯中发生 von Braun 型反应，依次生成 4-氧代-3，4-二氢喹唑啉基二氯磷酸酯和 N-烷基-N-（4-氧代-3，4-二氢-2-喹唑啉基）环氯化铵；后者分解生成一种新的叔胺，即 2-[N-烷基-N-(ω-氯烷基)氨基]-4-氯喹唑。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3121

文献信息

• Miki, Hideci, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 1947 - 1951
  作者：Miki, Hideci

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Kenji; Taguchi, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 919 - 922
  作者：Yoshida, Kenji、Taguchi, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione with N-substituted cyclic amines in combination with phosphoryl trichloride
  作者：Kenji Yoshida、Takashi Tanaka、Hiroshi Ohtaka

  DOI：10.1039/p19910001279

  日期：——

  The reaction of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione with N-allyl, N-benzyl and N-methyl cyclic amines in combination with phosphoryl trichloride in the presence of tripropylamine in 1,4-dioxane afforded 4-chloro-2-(cycloalkylamino)quinazolines. In the case of N-substituted pyrrolidines, 4-chloro-2-(N-substituted 4-chlorobutylamino) quinazolines were also obtained.
• Miki, Hideki, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 7 - 9
  作者：Miki, Hideki

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, XIDEHKI
  作者：MIKI, XIDEHKI

  DOI：——

  日期：——