trans-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran
• 英文别名: (2S,4R)-4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxane
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₂
• 分子量: 198.185
• InChiKey: KIHRVUONLPVRJI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran 在 acid-catalysed 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 cis-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  异头作用的实验研究。第四部分 由于在位置2上被乙氧基，2'-氟乙氧基，2'，2，'-二氟乙氧基和2'，2'，2'-三氟乙氧基取代的四氢吡喃中的环反转而引起的构象平衡

  摘要：

  由在145-℃记录的13 C nmr光谱确定了2-（RO）-四氢吡喃（R = Et，CH 2 CH 2，F，CH 2 CHF 2 CH 2 CF 3）中环反转平衡的平衡常数（K）。在CD 2 Cl 2和CFCl 3 / CDCl 3中为160K （按体积计为85/15）。K的其他值是在250-270K处通过异-和反-2-（RO）-4-甲基四氢吡喃的酸催化平衡而获得的（如上所述，R）。InK相对于T -1的图给出的R = Et，CH的ΔH° a→e值为-0.26，-0.12，-0.05和0.13 kcal mol -1在CD 2 Cl 2中分别为2 CH 2 F，CH 2 CHF 2和CH 2 CF 3。CFCl 3 / CDCl 3作为溶剂的ΔH° a→e的相应值分别为-0.58，-0.15，-0.07和0.21kcal mol -1。导出的ΔS°值在CD 2 Cl 2中分别为-2.33，-2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89776-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran 在 acid-catalysed 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 trans-2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-4-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  异头作用的实验研究。第四部分 由于在位置2上被乙氧基，2'-氟乙氧基，2'，2，'-二氟乙氧基和2'，2'，2'-三氟乙氧基取代的四氢吡喃中的环反转而引起的构象平衡

  摘要：

  由在145-℃记录的13 C nmr光谱确定了2-（RO）-四氢吡喃（R = Et，CH 2 CH 2，F，CH 2 CHF 2 CH 2 CF 3）中环反转平衡的平衡常数（K）。在CD 2 Cl 2和CFCl 3 / CDCl 3中为160K （按体积计为85/15）。K的其他值是在250-270K处通过异-和反-2-（RO）-4-甲基四氢吡喃的酸催化平衡而获得的（如上所述，R）。InK相对于T -1的图给出的R = Et，CH的ΔH° a→e值为-0.26，-0.12，-0.05和0.13 kcal mol -1在CD 2 Cl 2中分别为2 CH 2 F，CH 2 CHF 2和CH 2 CF 3。CFCl 3 / CDCl 3作为溶剂的ΔH° a→e的相应值分别为-0.58，-0.15，-0.07和0.21kcal mol -1。导出的ΔS°值在CD 2 Cl 2中分别为-2.33，-2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89776-3

文献信息

• Experimental studies of the anomeric effect. Part IV. Conformational equilibria due to ring inversion in tetrahydropyrans substituted at position 2 by the groups ethoxy, 2'-fluoroethoxy, 2',2,'-difluoroethoxy, and 2',2',2'-trifluoroethoxy
  作者：Harold Booth、Simon A Readshaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89776-3

  日期：1990.1

  Equilibrium constants (K) for ring inversion equilibria in 2-(RO)-tetrahydropyrans (R=Et, CH2CH2,F, CH2CHF2 CH2CF3) have been determined from 13C nmr spectra recorded at 145–160K in CD2Cl2 and CFCl3/CDCl3 (85/15 by volume). Additional values of K were obtained at 250–270K from the acid-catalysed equilibration of is- and trans-2- (RO) -4-methyl tetrahydropyran (R as above). Plots of inK against T-1

  由在145-℃记录的13 C nmr光谱确定了2-（RO）-四氢吡喃（R = Et，CH 2 CH 2，F，CH 2 CHF 2 CH 2 CF 3）中环反转平衡的平衡常数（K）。在CD 2 Cl 2和CFCl 3 / CDCl 3中为160K （按体积计为85/15）。K的其他值是在250-270K处通过异-和反-2-（RO）-4-甲基四氢吡喃的酸催化平衡而获得的（如上所述，R）。InK相对于T -1的图给出的R = Et，CH的ΔH° a→e值为-0.26，-0.12，-0.05和0.13 kcal mol -1在CD 2 Cl 2中分别为2 CH 2 F，CH 2 CHF 2和CH 2 CF 3。CFCl 3 / CDCl 3作为溶剂的ΔH° a→e的相应值分别为-0.58，-0.15，-0.07和0.21kcal mol -1。导出的ΔS°值在CD 2 Cl 2中分别为-2.33，-2