ethyl 2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate | 1400898-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimidine[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1400898-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 384.886
• InChiKey: SVBFIZTVZYNKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与酶催化相结合用于一锅法合成4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104534

文献信息

• A Simple Approach to the One-Pot Three Component Synthesis of 4Hpyrimido [2,1-b] benzothiazole Derivatives Using Polyethylene Glycol (PEG-400)
  作者：Prabhakar Rairala、Bandi Yadagiri、Rajashaker Bantu、Vijayacharan Guguloth、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.2174/1570178612666150113231342

  日期：2015.3.3

  PEG-400 was found to be an inexpensive, non-toxic and eco-friendly reaction medium for synthesis of pyramido[2,1-b]benzothiazole derivatives. Utilizing this protocol, we are capable of various pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives 4a-k and 6a-d were synthesised. The reaction between aminobenzothiazole 1, aromatic aldehydes 2a-k and ethyl acetoacetate 3/ diethyl malonate 5 at room temperature for 1-2 h furnished required compounds with good to excellent yields (85-93%). Here we observed carboxylic acid compounds instead of ester compounds when diethyl malonate was used as the substrate, whereas ethyl acetoacetate showed no signs. The reactions are easy to perform, atom-economic, require less reaction time and allow generation of the biologically potent pyrimido[2,1-b]benzothiazole frameworks from readily accessible starting materials.

  研究发现，PEG-400 是合成嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物的一种廉价、无毒且环保的反应介质。利用这一方案，我们能够合成各种嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物 4a-k 和 6a-d。氨基苯并噻唑 1、芳香醛 2a-k 和乙酰乙酸乙酯 3/ 丙二酸二乙酯 5 在室温下反应 1-2 小时后，生成了所需的化合物，收率高达 85-93%。在这里，当丙二酸二乙酯作为底物时，我们观察到的是羧酸化合物而不是酯类化合物，而乙酰乙酸乙酯则没有任何迹象。这些反应易于进行、原子经济、所需反应时间较短，并能从容易获得的起始材料中生成具有生物活性的嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑框架。
• Convenient Approach for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Triheterocyclic 4<i>H</i>-Pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole Derivatives Using TBAHS
  作者：Lingaiah Nagarapu、Hanmant K. Gaikwad、Jyothsna Devi Palem、Ramineni Venkatesh、Rajashaker Bantu、B. Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2011.592624

  日期：2013.1.1

  An efficient and convenient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives has been achieved by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-amino-benzothiazole (1) with substituted benzaldehydes (2a-f) and beta-dicarbonyl derivatives (3a-e) in presence of 30 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBAHS) in good to excellent yields.
• Combining photo-redox and enzyme catalysis for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b] benzothiazole derivatives in one pot
  作者：Yuan Yu、Wei-Fan Lu、Zeng-Jie Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104534

  日期：2021.2

  prepared with yields of up to 98% under mild reaction conditions by a simple operation. The photoorgano catalyst rose Bengal (rB) was employed to oxyfunctionalise alcohols to aldehydes. Compared with aldehydes, alcohols with more stable properties and lower cost, thus we used photocatalysis to oxidize alcohols into aldehydes. Next, the enzyme was used to further catalyze the reaction of Biginelli to produce

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。