1-naphthyl-2-(2'-thienyl)pyrrole | 849403-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-2-(2'-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-2-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 849403-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: GNKKASQLFNAYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.8-112.7 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  465.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 1-naphthyl-2-(2'-thienyl)pyrrole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(1-(naphthalen-1-yl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻唑受体基团的新型噻吩吡咯偶氮染料的电化学，非线性光学性质和理论研究的设计，合成和表征

  摘要：

  两个系列的相关的供体-受体共轭杂环偶氮染料基于thienylpyrrole系统，具有苯并噻唑-2-官能上基（5 - 6）或苯并噻唑-6-基受体基团（7通过N）n个桥接，已经由合成偶氮偶合使用1-烷基（芳基）thienylpyrroles（1）和苯并噻重氮盐（2 - 4）作为耦合组件。已经检查了它们的光学（线性和第一超极化性），电化学和热性能。使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和二恶烷溶液中最低能量的单电子垂直激发能的估计值。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射（HRS）来评估其二阶非线性光学性质。这些系统中，苯并噻唑-2-基-diazenes 5 - 6表现出最大的第一超极化（β = 460-660×10 -30  ESU，T约定）相比苯并噻唑-6-基-二叠氮7（β = 360–485×10 -30  es

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl-4-(2'-thienyl)-4-oxobutanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到1-naphthyl-2-(2'-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Arylamino-thieno-oxobutanamides under Lawesson’s Conditions: Competition between Thienylpyrrole and Bithiophene Formation

  摘要：

  通过用 Lawesson 试剂处理芳基氨基噻吩氧代丁酰胺，合成了 1-芳基-2-噻吩基取代的吡咯和/或 5-芳基氨基-2,2′-联噻吩。这些化合物又是通过 DCC-BtOH 介导的 4-氧代-(2-噻吩基)丁酸直接酰胺化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834952

文献信息

• Synthesis of tricyanovinyl-substituted thienylpyrroles and characterization of the solvatochromic, electrochemical and non-linear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M.R.C. Sousa、G. Kirsch、F. Ferreira、M. Belsley、E. de Matos Gomes、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.062

  日期：2005.12

  Tricyanovinyl-substituted 1-(alkyl)aryl-2-(2'-thienyl)pyrroles 1 have been synthesized by direct tricyanovinylation reaction of 1-(alkyl)aryi-2-(2'-thienyl)pyrroles 2 using TCNE. The tricyanovinyl-derivatives 1 display dramatic reductions in both their optical and electrochemical band gaps relative to thienylpyrrole precursors 2. The solvatochromic behavior of compounds 1 was investigated in a variety of solvents. Hyper-Rayleigh scattering was used to measure the first hyperpolarizabilities beta of the mentioned compounds. The beta values show that the new compounds prepared could be used on the manufacture of materials with good non-linear (NLO) properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thienylpyrrole azo dyes: synthesis, solvatochromic and electrochemical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M.R.C. Sousa、A. Maurício C. Fonseca、G. Kirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.039

  日期：2005.8

  The synthesis and the evaluation of solvatochromic and electrochemical properties of new donor-acceptor-substituted thienylpyrrole, azo dyes 3 are described. These derivatives exhibit dramatic changes in both their electronic and redox properties in comparison with thienylpyrroles 1. In agreement with the solvatochromic and electrochemical studies of push-pull derivatives 3 the new compounds prepared, may find application in the manufacture of new materials with notable non-linear optical properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.