2-(Allylthio)quinazolin-4(3H)-one | 21873-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(Allylthio)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-allylthioquinazolin-4(3H)-one；2-allylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one；2-(Prop-2-en-1-ylsulfanyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；2-prop-2-enylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 21873-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01079726
• 分子量: 218.279
• InChiKey: CGPOXFJAHRMCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Allylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-(bromomethyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的研究。8.1、2三环稠合喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成和药理学评价。

  摘要：

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c

  DOI：

  10.1021/jm970159v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(Allylthio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的研究。8.1、2三环稠合喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成和药理学评价。

  摘要：

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c

  DOI：

  10.1021/jm970159v

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Alkylation and Cycloalkylation of 2-Mercaptoquinazolin-4(3<u>H</u>)-One
  作者：A. Kh. Khalil

  DOI：10.1080/104265090929940

  日期：2005.11.1

  Solid/liquid phase-transfer catalyzed alkylation of 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one at 25°C by different organohalogen compounds in the presence of tetrabutylammonium bromide as a catalyst underwent, exclusively, S-monoalkylation or S- and N-, di-, or cycloalkylation, depending on the nature of alkylating agents.

  在四丁基溴化铵作为催化剂存在下，不同有机卤素化合物在 25°C 下固/液相转移催化的 2-巯基喹唑啉-4(3H)-one 烷基化，仅经历了 S-单烷基化或 S-和 N-，二烷基化或环烷基化，取决于烷基化剂的性质。
• Regioselective Preparation of 1-(Bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones and Analogous 5H-Thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Fused 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones
  作者：Petra Wippich、Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-2000-6390

  日期：——

  A convenient procedure for the regioselective preparation of polycyclic angular thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones is reported. 2-(Alkenylthio)quinazolin-4(3H)-ones and analogues thieno[2,3-d]pyrimidines were treated with bromine in acetic acid to obtain 1-(bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 8a,d, and 1-(bromomethyl)-5H-thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 8b,c,e,f, respectively. A route starting from 2-(alkenylamino)benzamides, which were converted to corresponding 2-thioxoquinazolin-4-ones and subsequently treated with bromine in acetic acid furnished angular 2-(bromomethyl)thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 11, or 3-(bromomethyl)[1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-6-ones 14, respectively.

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。
• 4,6-DI- AND 2,4,6-TRISUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gao Ling-Jie

  公开号：US20090285782A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention provides quinazoline derivatives represented by the structural formula: (I); wherein: R 2 is hydrogen, NR′R″, C 1-7 alkyl, arylC 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl; R 4 is amino, C 1-7 alkyl, C 2-7 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, C 3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted C 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl-C 1-7 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1-7 alkyl, or R 5 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; Y is a single bond, C 1-7 alkylene, C 2-7 alkenylene or C 2-7 alkynylene; R 6 is halogen, heteroaryl or aryl; R′ and R″ are each independently hydrogen, C 1-7 alkyl-carbonyl or C 1-7 alkyl; provided that R 4 is not phenyl substituted with morpholino when R 2 is H and R 5 is H, and provided that when NR 4 R 5 is piperazinyl, said NR 4 R 5 is either non-substituted or substituted with methyl or acetyl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-N-oxide, a solvate or a pro-drug thereof, for the treatment of viral infections.

  该发明提供了由结构式(I)表示的喹唑啉衍生物；其中：R2是氢、NR′R″、C1-7烷基、芳基C1-7烷基或C3-10环烷基；R4是氨基、C1-7烷基、C2-7烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、芳基、杂环、芳基烷基、杂环取代的C1-7烷基或C3-10环烷基-C1-7烷基；R5是氢或C1-7烷基，或者R5和R4与它们所连接的氮原子一起形成杂环环；Y是单键、C1-7烷基、C2-7烯基或C2-7炔基；R6是卤素、杂环芳基或芳基；R′和R″各自独立地是氢、C1-7烷基-羰基或C1-7烷基；前提是当R2为H且R5为H时，R4不是取代有吗啡啶基的苯基；当NR4R5是哌嗪基时，所述的NR4R5要么未取代，要么被甲基或乙酰基取代；其药学上可接受的加合物、立体异构体、单烯氮或双烯氮、溶剂化合物或前药，用于治疗病毒感染。
• 4,6-DI- AND 2,4,6-TRISUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gao Ling-Jie

  公开号：US20100143299A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention provides the treatment of viral infections with a 4,6-disubstituted or 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivative represented by the structural formula [(I)] wherein: R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, NR′R″ and C 1-7 alkyl; —A is selected from the group consisting of a bond, O, S(O) n , C 1-7 alkylene, C 2-7 alkenylene and C 2-7 alkynylene; R 4 is selected from the group consisting of C 1-7 alkyl, C 2-7 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, C 3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted alkyl and cycloalkyl-alkyl; —Y is selected from the group consisting of a single bond, C 1-7 alkylene, C 2-7 alkenylene, and C 2-7 alkynylene; n is 0, 1 or 2; and R 6 is selected from the group consisting of halogen, heteroaryl and aryl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-Λ/-oxide, a solvate or a pro-drug thereof.

  本发明提供了一种使用4,6-二取代或2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的治疗病毒感染的方法，其结构式表示为[(I)]，其中：R2选自氢、NR′R″和C1-7烷基的组；—A选自键、O、S(O)n、C1-7烷基、C2-7烯基和C2-7炔基的组；R4选自C1-7烷基、C2-7烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、芳基、杂环、芳基烷基、杂环取代烷基和环烷基-烷基的组；—Y选自单键、C1-7烷基、C2-7烯基和C2-7炔基的组；n为0、1或2；R6选自卤素、杂芳基和芳基的组；以及其药学上可接受的加合物盐、立体异构体、单-或双-Λ/-氧化物、溶剂化合物或前药。
• Substituted quinazolinones as angiotensin II antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0411766A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Novel substituted quinazolinones of the formula (I), which are useful as angiotension II antagonists, are disclosed.

  本研究公开了可用作血管紧张素 II 拮抗剂的式 (I) 的新型取代喹唑啉酮。