4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 918513-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-(thione-2-yl)-1H-7-azaindole；4-thiophen-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 918513-47-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: HEOFKLHYVBEXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Strict Interactions of Fifth Letters, Hydrophobic Unnatural Bases, in XenoAptamers with Target Proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06122
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-溴-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium phosphate 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g

文献信息

• Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts
  作者：Yang Yang、Nathan J. Oldenhuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201207750

  日期：2013.1.7

  A wide range of biaryls were synthesized by palladium‐catalyzed Negishi cross‐couplings at ambient temperature or with low catalyst loading. This protocol features the use of a recently reported aminobiphenyl palladacycle precatalyst to generate the catalytically active XPhosPd0 species. Significantly, a wide range of challenging heterocyclic and polyfluorinated aromatic substrates can be employed

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• METHOD FOR REPLICATING NUCLEIC ACIDS AND NOVEL UNNATURAL BASE PAIRS
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20100036111A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5′-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应过程中使用一种脱氧核苷酸5'-三磷酸作为底物，其中磷酸γ-位置的羟基被从以下群组中选择的一种群组所取代，所述群组包括氨基、甲基氨基、二甲基氨基、巯基和氟基。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成一对碱基。
• Fused heterobicyclic kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20070208053A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 5 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer. The compounds are also useful in the treatment of inflammation, allergy, asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the nervous system, cardiovascular diseases, disease and conditions of the eye, dermatological diseases, osteoporosis, diabetes, multiple sclerosis, and infections.

  该式化合物及其药物可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X5、X7、R1和Q1在此被定义，可抑制激酶酶，并且可用于治疗和/或预防过度增殖性疾病，如癌症。这些化合物还可用于治疗炎症、过敏、哮喘、免疫系统疾病和情况、神经系统疾病和情况、心血管疾病、眼部疾病和情况、皮肤病、骨质疏松症、糖尿病、多发性硬化症和感染。
• METHOD FOR NUCLEIC ACID REPLICATION AND NOVEL ARTIFICIAL BASE PAIRS
  申请人：Riken

  公开号：EP1970445A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5'-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。 本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应中使用脱氧核苷 5'-三磷酸作为底物，其中磷酸在 γ 位上的羟基被选自氨基、甲氨基、二甲氨基、巯基和氟基的基团取代。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成碱基对。