2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 109735-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)one；2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran；2-methoxy-2,6,6-trimethyl-5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 109735-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UTAKDAKIBYDWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Furans by Mn(III)-Promoted Annulation of Enol Ethers

  摘要：

  Enol醚、β-二羰基化合物和Mn(III)试剂Mn3O(OAc)7在温和条件下反应，以良好的产率（70–98%）生成1-烷氧基-1,2-二氢呋喃。后者通过酸催化消除ROH，容易转化为呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.223
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到2-methoxy-2,6,6-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的[3 + 2]环或无环重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，高效一锅合成多取代的二氢呋喃

  摘要：

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate {Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300245

文献信息

• Oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85402-7

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins afforded the formal [3+2] cycloaddition products, dihydrofuran derivatives or tetrahydrofuran derivatives. A mechanism involving attack of a radical intermediate to an olefin has been proposed.

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。
• KR2016/20022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Junichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00246a022

  日期：1988.5
• YOSHIDA, JUN-ICHI;SAKAGUCHI, KAZUHIKO;ISOE, SACHIHIKO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2525-2533
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、SAKAGUCHI, KAZUHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA JUN-ICHI; SAKAGUCHI KAZUHIKO; ISOE SACHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6075-6078
  作者：YOSHIDA JUN-ICHI、 SAKAGUCHI KAZUHIKO、 ISOE SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——