methyl 3-amino-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate | 91077-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-(2-naphthalenyl)-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-amino-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 91077-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: WQOQAFMAENEVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到methyl 3-chloro-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及其在N，S-异戊二烯结构中的应用

  摘要：

  Fiesselmann噻吩合成用于方便地构造噻吩并[3,2- b ]噻吩衍生物。因此，通过将5-或4-芳基-3-氯噻吩-2-羧酸酯分别与巯基乙酸甲酯缩合，得到新的5-或6-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯。在叔丁醇钾存在下 所得酯的皂化以及中间酸的脱羧，得到相应的噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3（2 H）-酮。后者的酮用于合成新的N，S-杂踪烷，即9 H -thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b吲哚是通过根据Fischer吲哚化反应用芳基肼处理而得到的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.261
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-amino-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的3-氨基噻吩从3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成2-取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151185

文献信息

• A Simple Method for the Synthesis of 5-Aryl-3-amino-2-alkoxycarbonylthiophenes
  作者：Horst Hartmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1984-30808

  日期：——
• HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 275-276
  作者：HARTMANN, H.、LIEBSCHER, J.

  DOI：——

  日期：——