1-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-1H-benzimidazole | 1224507-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(isochroman-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)benzimidazole
• CAS: 1224507-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: TZOWXVUEWIWLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 异色满 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的与杂原子相邻的 C(sp3)-H 键的无过渡金属胺化与唑：N-烷基化唑的合成

  摘要：

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610293

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。
• Efficient C(sp³)–H Bond Functionalization of Isochroman by AZADOL Catalysis
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00434

  日期：2015.3.20

  A novel organocatalytic C(sp(3))-H bond functionalization of isochroman under practical conditions has been developed. In the presence of 5.0 mol % of AZADOL, the catalysis proceeded successfully with a broad range of substrates and nucleophiles in excellent yields.