(+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YGHCAHWARGVWQD-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-Methylcyclohexaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Mukhopadhyay, Chhanda; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 132 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  对（+）-二氢氨苄青霉素的合成研究。N -Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-吡咯的迈克尔加成到α-亚甲基内酯

  摘要：

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01499-4

文献信息

• cis-Fused γ-lactones from simple precursors via β-lactone rearrangements
  作者：T. Howard Black、Douglas C. Smith、Shane A. Eisenbeis、Karen A. Peterson、Mark S. Harmon

  DOI：10.1039/b100261a

  日期：——

  cis-Fused bicyclic γ-lactones were prepared in a three step sequence, featuring the stereospecific rearrangement of spiro bicyclic β-lactones; the dependence of the β- to γ-lactone ring expansion on the relative stabilities of the intermediate carbocations was also investigated.

  cis-融合的双环γ-内酯通过三个步骤制备，特点是螺旋双环β-内酯的立体特异性重排；还研究了β-到γ-内酯环扩展对中间碳阳离子相对稳定性的依赖性。
• Synthesis of bicyclic γ-lactones promoted by Mn(OAc)3: Regio- and diastereoselectivities
  作者：Laurent Lamarque、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00288-9

  日期：1998.6

  The regio- and diastereoselectivities of Mn(OAc)3-induced addition of monomethyl malonate on some cycloalkenes and cycloalkadienes are studied. The latter is greatly improved when starting from cycloalkadienes.

  研究了Mn（OAc）3引发的丙二酸单甲酯在某些环烯烃和环烷二烯上的区域和非对映选择性。当从环链二烯开始时，后者得到了极大的改善。
• Improved enantioselection for chiral dirhodium(II) carboxamide-catalysed carbon-hydrogen insertion reactions of tertiary alkyl diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Conrad E. Raab、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00927-5

  日期：1995.7

  Enantiocontrol in CH insertion reactions of 3° alkyl diazoacetates, which is highly dependent on the catalyst ligand, is greatly enhanced with the use of dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MACIM)4.

  高度依赖于催化剂配体的3°重氮烷基乙酸CH插入反应中的对映体控制通过使用四[甲基1-乙酰基咪唑烷二甲基-2-酮-4（S）-羧酸盐]（II）来大大增强]，Rh 2（4S-MACIM）4。
• Substituent directed oxidative cyclization with cetyltrimethylammonium permanganate: A general approach to the synthesis of γ- and δ-lactones
  作者：Rajendra Rathore、Padma S. Vankar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84916-3

  日期：1986.1

  Treatment of primary, secondary or tertiary γ- and δ-hydroxyolefins with cetyltrimethylammonium permanganate gives good yields of γ- and δ-lactones by oxidative cyclization, with loss of one carbon.

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。
• The spirooxirane route to trans-fused γ-lactones
  作者：Lucjan Strekowski、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80075-5

  日期：1981.1

  Convenient access to trans-fused γ-lactones is provided by sodium benzenethiolate promoted ring opening of appropriate γ,δ-spiroepoxyesters.

  苯硫醇钠促进适当的γ，δ-螺氧基环氧酯的开环，可方便地获得反式稠合的γ-内酯。