1,4,5,8-tetranitronaphthalene | 4793-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetranitronaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetranitro-naphthalene；1,4,5,8-Tetranitro-naphthalin；Naphthalene, 1,4,5,8-tetranitro-
• CAS: 4793-98-0
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₈
• 分子量: 308.164
• InChiKey: YOYJZNWSWVZEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C (decomp)
• 沸点：
  532.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetranitronaphthalene 在 盐酸 作用下， 生成 1,4,5,8-四氯萘
  参考文献：
  名称：

  Clar; Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 433,441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 (decomposition) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 1,4,5,8-tetranitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香族取代的中间体。第十四部分。裂解物离子与聚硝基萘的相互作用

  摘要：

  氢氧根离子与1,3-二硝基萘，1,3,8-和1,4,5-三硝基萘以及1,3,6,8-1,4,5,8-和1,3,5的相互作用在二甲亚砜水溶液，二恶烷水溶液和水中的8，8-四硝基萘导致适当聚硝基萘的羟基Meisenheimer络合物的平衡形成。类似地，向1，5-二硝基萘（在DMSO–MeOH 90:10 v / v中），1,3-二硝基萘，1,4,5-和1,3,8-三硝基萘和1,3中添加甲醇离子。 6,8-，1,4,5,8-和1,3,5,8-四硝基萘（在甲醇中）导致其甲氧基Meisenheimer配合物的平衡形成。这些络合物的形成和分解的速率常数以及因此的平衡常数已在25°下确定。平衡常数也已从光谱数据中获得。许多Meisenheimer配合物在一个较慢的过程中释放出亚硝酸根离子。通过跟踪配合物的分解速率，产物形成速率或亚硝酸根离子释放速率，也可以确定该方法的速率常数。Meisenheimer配合物的结构可通过以下方式证实1

  DOI：

  10.1039/p29750001751

文献信息

• Lifetime prediction of laser-precracked fused silica subjected to subsequent cyclic laser pulses
  作者：Faiz Dahmani、Ansgar W. Schmid、John C. Lambropoulos、Stephen J. Burns、Semyon Papernov

  DOI：10.1557/jmr.2000.0167

  日期：2000.5

  Measurements of fatigue failure strength of laser-cracked fused silica in air at room temperature for different numbers of laser shots and laser fluences are presented. The failure-strength variability is found to be due mainly to the spectrum of crack depths. Agreement with theory suggests the incorporation of a residual term into the failure–strength equation. Due to its sign, the residual stress is of mouth-opening displacement nature at the crack. Analysis of the residual stress data shows a linear proportionality with crack depth, whereas the failure–strength is inversely proportional to the square root of the crack depth.

  本文介绍了室温下不同激光发射次数和激光通量下空气中激光裂纹熔融石英的疲劳破坏强度测量结果。结果发现，失效强度的变化主要是由裂纹深度谱造成的。与理论一致的结论表明，应在破坏强度方程中加入残余项。根据其符号，残余应力在裂缝处具有张口位移的性质。对残余应力数据的分析表明，残余应力与裂纹深度成线性比例，而破坏强度与裂纹深度的平方根成反比。
• テトラアミン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2015151372A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）、有機薄膜太陽電池等の塗布型有機半導体材料として用いることができる、ナフタレン又はペリレンを骨格とする環状尿素結合を持つテトラアミン誘導体及びその合成方法の提供。【解決手段】塗布型有機半導体材料として、例えば下記反応式により得られるナフタレンを骨格とする環状尿素結合を持つテトラアミン誘導体を用いる。【選択図】なし

  提供一种具有以萘或苝为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物及其合成方法，可用作有机薄膜晶体管（有机TFT）或有机电致发光元件（有机EL元件）、有机薄膜太阳能电池等涂覆型有机半导体材料。作为涂覆型有机半导体材料，可以使用具有以萘为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物，例如通过以下反应式获得。【选择图】无
• 1,3,6,8-Tetraazapyrenes: Synthesis, Solid-State Structures, and Properties as Redox-Active Materials
  作者：Sonja Geib、Susanne C. Martens、Ute Zschieschang、Florian Lombeck、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo300894p

  日期：2012.7.20

  tetraazapyrene (TAPy) derivatives has been synthesized by reducing 1,4,5,8-tetranitronaphthalene to its corresponding tin salt (I) and reacting it with perfluorinated alkyl or aryl anhydrides. The resulting 2,7-disubstituted TAPy molecules and the known parent compound 1,3,6,8-tetraazapyrene (II) have been further derivatized by core chlorination and bromination. The brominated compounds served as starting

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。
• Annulated Heteroc<i>y</i>clic Derivatives of 1,3,6,8-Tetraazapyrene
  作者：Susanne C. Martens、Lena Hahn、Florian Lombeck、Arina Rybina、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejoc.201300662

  日期：2013.8

  Polyheterocyclic aromatic compounds combining the electron-poor 1,3,6,8-tetraazapyrene (TAPy) unit with electron-rich heterocycles are reported. They were obtained as side-products from the reaction of the tin “double salt” of tetraaminonaphthalene hydrochloride with trifluoroacetic anhydride in pyridine. Apart from the target product, 2,7-bis(trifluoromethyl)-1,3,6,8-tetraazapyrene (1), several novel

  报道了将缺电子 1,3,6,8-四氮杂芘 (TAPy) 单元与富电子杂环相结合的多杂环芳族化合物。它们是四氨基萘盐酸盐的锡“复盐”与三氟乙酸酐在吡啶中反应的副产物。除了目标产物 2,7-双(三氟甲基)-1,3,6,8-四氮杂芘 (1) 外，呋喃 (2) 或茚茚单元 (3) 与TAPy 核心。从甲醇中重结晶后，将甲醇加入到化合物 2 中以产生同手性非对映异构体 [(R,R)- 和 (S,S)-2a] 的外消旋物。化合物 3 具有很强的荧光性（在甲苯中 φ = 0.68），并且发射光谱随着溶剂极性的增加显示出显着的红移。
• 一种1,4,5,8-四氨基萘氯化锡盐酸盐的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104262171B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种1,4,5,8‑四氨基萘氯化锡盐酸盐的制备方法，涉及一种盐酸盐的制备方法。本发明是要解决现有方法制备1,4,5,8‑四氨基萘氯化锡盐酸盐存在的副产物多，成本高，产率低，后处理繁琐，难以工业化放大生产的技术问题。本发明的方法为：一、制备高纯度的1,4,5,8‑四硝基萘；二、制备高纯度的1,4,5,8‑四氨基萘氯化锡盐酸盐。本发明成功制得常规难以合成的高纯度的1,4,5,8‑四硝基萘，并通过催化助剂的加入，采用氯化亚锡和浓盐酸高收率制备了1,4,5,8‑四氨基萘氯化锡盐酸盐，简化了操作工艺，本发明所选原料价廉易得，收率高、成本低，环境友好、适合工业放大。本发明应用于有机中间体的制备领域。