1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl) octan-2-one | 1141447-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl) octan-2-one
• 英文别名: 1-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)octan-2-one
• CAS: 1141447-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: JPIYXBQOKQYXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 仲辛酮 在 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 四丁基氯化铵 、 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl) octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物催化的反应：N-芳基四氢异喹啉的需氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  发现双核铜络合物[{Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201604749

文献信息

• An efficient copper-catalyzed oxidative Mannich reaction between tertiary amines and methyl ketones
  作者：Youming Shen、Mo Li、Sizhuo Wang、Tianguang Zhan、Ze Tan、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1039/b819657e

  日期：——

  An efficient oxidative Mannich reaction between tertiary amines and unmodified methyl ketones has been developed, using copper salts as the catalyst and O(2) as the oxidant.

  使用铜盐作为催化剂，O（2）作为氧化剂，已开发出叔胺与未改性甲基酮之间的有效氧化曼尼希反应。
• The Photocatalyst-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction Enabled by Visible-Light Direct Excitation of Substrate
  作者：Xuan Guo、Bing-ru Shao、Wen-feng Jiang、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01775

  日期：2021.11.5