N,N'-diisopropyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine | 55079-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-Diisopropyl-1,2-diphenyl-aethylendiamin；N,N'-diisopropyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；N,N'-Diisopropyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；1,2-diphenyl-N,N'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 55079-98-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: LECKRWKSROMJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  395.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1-methylethylamine 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N,N'-diisopropyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  系统介导的β-内酯与亲电试剂的新偶联反应

  摘要：

  在系统存在下，β-内酯与酮醛和亚胺反应，得到取代的四氢呋喃酮和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00651-6

文献信息

• Exploring SmBr2-, SmI2-, and YbI2-Mediated Reactions Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Anders Dahlén、Edamana Prasad、Robert A. Flowers、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200401320

  日期：2005.5.20

  hexamethyl phosphoramide (HMPA). The redox potential of YbI2 in tetrahydrofuran (THF) has been determined as -1.02+/-0.05 V (versus Ag/AgNO3) by cyclic voltammetry. A large selectivity difference in various reactions was observed depending on the redox potential of the LnX2 reagent. The more powerful reductant, SmBr2, afforded mainly pinacol-coupling products of ketones whereas the weaker reductant YbI2 afforded

  已研究了在镧系元素（II）卤化物（LnX2 = SmBr2，SmI2和YbI2）介导的还原和偶联反应中使用微波加热的方法，针对各种官能团包括α，β-不饱和酯，醛，酮，亚胺和卤代烷。在几分钟之内获得了良好的定量转化，而无需添加任何助溶剂，例如六甲基磷酰胺（HMPA）。通过循环伏安法已确定YbI2在四氢呋喃（THF）中的氧化还原电势为-1.02 +/- 0.05 V（相对于Ag / AgNO3）。根据LnX2试剂的氧化还原电势，在各种反应中观察到较大的选择性差异。较强效的还原剂SmBr2主要提供酮的频哪醇偶联产物，而较弱的还原剂YbI2主要提供还原产物。结果表明，LnX2的还原能力不仅对酮的频哪醇偶联/还原产物比率有很大影响，而且对其中存在竞争性偶联和还原反应的其他底物也有很大的影响。还已经探索了原位产生的LnX2的使用，并证明在许多这些反应中有用。
• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• Organic reaction in water. Part 1. A convenient method for reduction of imines using zinc powder
  作者：Takehito Tsukinoki、Yoshiharu Mitoma、Satoko Nagashima、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Masashi Tashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01904-2

  日期：1998.11

  Reduction of imines was performed with zinc powder in 5% aq NaOH solutionwithout any organic solvents under mild conditions, and the corresponding amines were obtained in good yields.

  在温和条件下，在无任何有机溶剂的情况下，用锌粉在5％NaOH水溶液中还原亚胺，并以高收率获得相应的胺。
• Direct reductive coupling of secondary amides: chemoselective formation of vicinal diamines and vicinal amino alcohols
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Ai-E Wang、Jian-Feng Zheng

  DOI：10.1039/c4cc08330j

  日期：——

  We report the first direct and chemoselective reductive homocoupling reaction of secondary amides and cross-coupling reaction of secondary amides with ketones. This method relies on the direct generation of α-amino carbon radicals from amides.

  我们报告了第一个直接和化学选择性的次级酰胺还原偶联反应，以及次级酰胺与酮的交叉偶联反应。该方法依赖于从酰胺中直接生成α-氨基碳自由基。
• Thomas,H.G., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 967 - 972
  作者：Thomas,H.G.

  DOI：——

  日期：——