2-(o-tolyl)propanoic acid | 62835-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(o-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)propanoic acid；2-(2-methylphenyl)propionic acid
• CAS: 62835-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MQHULLOCAJMXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  278.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(o-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Klaerner, Frank-Gerrit; Band, Ruediger; Glock, Volker, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 197 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-methylphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(o-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BH3·THF合成2-芳基丙酸的简捷方法和3-羟基2-芳基丙烯酸乙酯还原为2-芳基丙酸乙酯的史无前例的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500062

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• A Ligand-Directed Catalytic Regioselective Hydrocarboxylation of Aryl Olefins with Pd and Formic Acid
  作者：Wei Liu、Wenlong Ren、Jingfu Li、Yuan Shi、Wenju Chang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00507

  日期：2017.4.7

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of aryl olefins with Ac2O and formic acid is described. A variety of 2- and 3-arylpropanoic acids can be regioselectively formed by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了用Ac 2 O和甲酸有效地Pd催化芳基烯烃的加氢羧化反应。通过明智地选择配体可以在不使用有毒CO气体的情况下区域选择性地形成各种2-和3-芳基丙酸。
• [EN] 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-2-ONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020048831A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention covers 5-aryl-3,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one compounds of general formula (I) and general formula (I-a): (I) and (I-a), in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)和一般式(I-a)的5-芳基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮化合物：(I)和(I-a)，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。