5,6,7,8-Tetrabromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 24911-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrabromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrabromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene；3,4,5,6-tetrabromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 24911-06-6
• 化学式: C₁₀H₄Br₄O
• 分子量: 459.757
• InChiKey: KMMZQKZVJWWKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrabromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(+/-)-5,6,8-Tribromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从多卤代苯的区域选择性生成芳烃。合成的合成正和反-1,4,5,8,9,12-六氢-1,4：5,8：9,12-三环氧联苯

  摘要：

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89874-4
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 六溴苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 5,6,7,8-Tetrabromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子带。2. 带状和笼状结构的基底定向合成

  摘要：

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用

  DOI：

  10.1021/ja00066a010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 1‐naphthol derivatives as antioxidants, acetylcholinesterase, and carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Musa Erdoğan、Leyla Polat Köse、Selçuk Eşsiz、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202100113

  日期：——

  A series of some naphthol derivatives 4a–f, 5a,f, 6a, and 7a,b (six novel ones: 4c,d, 5a, 6a, 7a,b) bearing F, Cl, Br, OMe, and dioxole substituents at different positions of the aromatic rings was designed, synthesized, and characterized. The naphthol derivatives were synthesized in three steps, namely the addition reaction of furan via Diels–Alder cycloaddition reaction, copper(II) trifluoromethanesulfonate

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (