2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基羰基]苯甲酸 | 6943-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基羰基]苯甲酸
• 英文名称: N-(ethyl)propargylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-propargylamine；N-ethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 6943-44-8
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD11137952
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: QLWUUDMYTAATJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基羰基]苯甲酸 生成 丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  Thermal Oxidative Deamination of Aliphatic Amines to Aldehydes with Bis(diphenylphosphinyl) Peroxide

  摘要：

  将在 1-亚甲基上具有假酸性氢的 N-取代烷基胺与过氧化双（二苯基膦）反应，通过热消除中间 O-二苯基膦羟基胺中的二苯基膦酸，得到脱氨基产物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27750
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(2-chloro-allyl)-amine 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙氧基羰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-(2-溴烯丙基)-乙胺与氨基钠反应产物1

  摘要：

  从 N-(2-溴烯丙基)-乙胺和氨基钠在液态氨中获得的主要产物已被证明是 Ettlinger 和 Kennedy 提出的 N-乙基丙二烯亚胺 (I)，而不是 N-乙基烯丙胺 (II)。N-乙基-炔丙胺(III)也以小产率从该反应中分离出来。(2-氯烯丙基)-乙胺与氨化钾在液氨中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja01563a051

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 21. Mitt. Neue Synthesemethoden für N-substituierte 3,6- und 3,4-Dihydro-1,3-thiazin-2-thione
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19843170404

  日期：——

  Einige N‐substituierte 3,6‐Dihydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 4 und 3,4‐Dihydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 9 wurden nach neuartigen Verfahren synthetisiert.

  使用新方法合成了几种 N-取代的 3,6-二氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 4 和 3,4-二氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9。
• Thiol activated prodrugs of sulfur dioxide (SO2) as MRSA inhibitors
  作者：Kundansingh A. Pardeshi、Satish R. Malwal、Ankita Banerjee、Surobhi Lahiri、Radha Rangarajan、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.046

  日期：2015.7

  are becoming common worldwide and new strategies for drug development are necessary. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,4-dinitrophenylsulfonamides, which are donors of sulfur dioxide (SO2), a reactive sulfur species, as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) inhibitors. N-(3-Methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (5e) was found to have excellent in

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。
• Synthesis of Mixed Secondary and Tertiary Amines
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、H. S. Mkrtchyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428020010311

  日期：2020.2

  AbstractA one-stage and facile method of synthesis of expensive methyl- and ethyl(allyl)amines, methyl- and ethyl(prop-2-ynyl)amines, and methyl- and ethyl(allyl)(3-phenylprop-2-ynyl)amines is developed. The synthesized amines present practical interest, because some (prop-2-ynyl)amines are used in the therapy cancer.

  摘要一种简单且容易的合成昂贵的甲基和乙基（烯丙基）胺，甲基和乙基（丙-2-炔基）胺以及甲基和乙基（烯丙基）（3-苯基丙-2-炔基）的方法胺被开发出来。由于某些（丙-2-炔基）胺用于治疗癌症，因此合成的胺具有实际意义。
• Xanthine compounds having terminally animated alkynol side chains
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05965555A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Compounds of the formula I, ##STR1## in which one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is an alkynol residue of the formula Ia or Ib ##STR2## are suitable for producing pharmaceuticals having a neuroprotective effect.

  公式为I的化合物，其中R.sup.1和R.sup.3中的一个是公式Ia或Ib的炔醇残基 ##STR2## 的适用于制备具有神经保护作用的药物。
• Pseudo-irreversible butyrylcholinesterase inhibitors: Structure–activity relationships, computational and crystallographic study of the N-dialkyl O-arylcarbamate warhead
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Xavier Brazzolotto、Fabrice Modeste、Andrej Perdih、Anja Pišlar、Maša Zorman、Maja Zorović、Milica Denic、Stane Pajk、Marko Živin、Florian Nachon、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115048

  日期：2023.2

  Alongside reversible butyrylcholinesterase inhibitors, a plethora of covalent butyrylcholinesterase inhibitors have been reported in the literature, typically pseudo-irreversible carbamates. For these latter, however, most cases lack full confirmation of their covalent mode of action. Additionally, the available reports regarding the structure–activity relationships of the O-arylcarbamate warhead are

  除了可逆丁酰胆碱酯酶抑制剂外，文献中还报道了过多的共价丁酰胆碱酯酶抑制剂，通常是假不可逆氨基甲酸酯。然而，对于后者，大多数情况下缺乏对其共价作用方式的充分确认。此外，关于O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系的现有报告并不完整。因此，本研究提出了一系列伪不可逆共价氨基甲酸酯人丁酰胆碱酯酶抑制剂的后续研究以及N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系。通过 IC 50测试结合的共价机制时间依赖性曲线，并通过动力学分析、全蛋白 LC-MS 和晶体学分析依次和越来越多地证实。计算研究提供了对空间限制的宝贵见解，并确定了有问题的、笨重的氨基甲酸酯弹头，这些弹头无法到达催化 Ser198 并对其进行氨基甲酰化。量子力学计算提供了进一步的证据，表明空间效应似乎是决定这些氨基甲酸酯胆碱酯酶抑制剂的共价结合行为及其作用持续时间的关键因素。此外，将可点击的末端炔烃部分引入氨基甲酸酯N -取代基之一并原位用含叠氮化