1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone | 96245-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 96245-87-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: ZVJGRUIFYOSAMF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-bromo-2-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶酮核苷的合成及生物活性。2.5-卤代-2-嘧啶酮2′-脱氧核糖核苷。

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。

  DOI：

  10.1021/jm00145a010

文献信息

• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• US4782142A
  申请人：——

  公开号：US4782142A

  公开（公告）日：1988-11-01
• US4895937A
  申请人：——

  公开号：US4895937A

  公开（公告）日：1990-01-23