1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone | 96245-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 96245-87-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: ZVJGRUIFYOSAMF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-bromo-2-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶酮核苷的合成及生物活性。2.5-卤代-2-嘧啶酮2′-脱氧核糖核苷。

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。

  DOI：

  10.1021/jm00145a010

文献信息

• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• US4782142A
  申请人：——

  公开号：US4782142A

  公开（公告）日：1988-11-01
• US4895937A
  申请人：——

  公开号：US4895937A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Synthesis and biological activities of 2-pyrimidinone nucleosides. 2. 5-Halo-2-pyrimidinone 2'-deoxyribosides
  作者：Simon M. N. Efange、Elaine M. Alessi、H. C. Shih、Yung Chi Cheng、Thomas J. Bardos

  DOI：10.1021/jm00145a010

  日期：1985.7

  and 2b, respectively, with 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl chloride (8) in 1,2-dichloroethane, in the presence of SnCl4, followed by separation of the anomeric blocked nucleosides via column chromatography and subsequent deprotection with methanolic ammonia. Both BrPdR and IPdR exhibited significant antiherpes activities against various strains of HSV-1 and HSV-2, the latter

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。