2,5-dihydro-5-oxo-3-tert-butylfuran-2-acetic acid | 65042-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-5-oxo-3-tert-butylfuran-2-acetic acid
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-carboxymethyl-2-furanone；(3-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid；2-(3-(tert-butyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid；2,5-Dihydro-5-oxo-3-t-butyl-furan-2-essigsaeure；4-tert-butyl-5-carboxymethylfuran-2(5H)-one；2-(3-tert-butyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 65042-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: FRPIWFBMJSEKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  394.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-5-oxo-3-tert-butylfuran-2-acetic acid 生成 β-t-Butyl-muconsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Imsgard,F., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 537 - 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 在 过甲酸 、 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以47 %的产率得到2,5-dihydro-5-oxo-3-tert-butylfuran-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  热水中粘康酸合成乙酰丙酸

  摘要：

  生物可再生粘康酸或其相应内酯在高温水中的水解可以选择性合成乙酰丙酸。这使得能够直接从生物质中获取新型取代乙酰丙酸，为工业应用创造新的机会。3-丙基乙酰丙酸用于合成一种新型增塑剂，其性能与商用石化邻苯二甲酸酯基准相同。

  DOI：

  10.1002/anie.202309597

文献信息

• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• Oxygenative cleavage of catechols including protocatechuic acid with molecular oxygen in water catalysed by water-soluble non-heme iron(iii) complexes in relevance to catechol dioxygenases
  作者：Takuzo Funabiki、Daisuke Sugio、Nobuhiko Inui、Matsutaka Maeda、Yutaka Hitomi

  DOI：10.1039/b110098j

  日期：2002.2.27

  Catechol dioxygenase model oxygenations have been performed for the first time in water by using water-soluble nonheme iron(III) complexes, enabling the oxygenation of protocatechuic acid and other catechols.

  通过使用水溶性非血红素铁（III）络合物，在水中首次进行了邻苯二酚双加氧酶模型的氧化，这使得原儿茶酸和其他邻苯二酚的氧化成为可能。
• Chemical Simulation of Biogenesis of the 2,4,5-Trihydroxyphenylalanine Quinone Cofactor of Copper Amine Oxidases:  Mechanistic Distinctions Point toward a Unique Role of the Active Site in the <i>o</i>-Quinone Water Addition Step
  作者：Subrata Mandal、Younghee Lee、Matthew M. Purdy、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja992886g

  日期：2000.4.1

  surprising finding that water addition does not occur under solution chemistry conditions. The production of hydroxyquinone from catechol arises instead from reaction of the o-quinone with H2O2 generated during autoxidation of catechol. When starting with the o-quinone itself, production of hydroxyquinone still arises from autoxidation of the catechol, generated either by reduction of the o...

  铜胺氧化酶活性位点酪氨酸的 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生被认为是沿着一条途径进行的，该途径包括将水共轭添加到相应的邻醌中间体，然后是生成的苯三醇自动氧化为羟基醌辅因子。据推测，加水反应不仅发生在先前报道的从儿茶酚或邻醌开始的辅助因子生物发生的模型研究中，而且还发生在多巴胺自动氧化过程中产生神经毒素 6-羟基多巴胺。我们在此报告了在溶液化学条件下不会发生加水的惊人发现。邻苯二酚与邻苯二酚与儿茶酚自动氧化过程中产生的 H2O2 的反应是由邻苯二酚生成羟基醌。当从邻醌本身开始时，羟基醌的产生仍然来自儿茶酚的自氧化，由邻苯二酚的还原产生。
• WO2023/31285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gierer,J.; Imsgard,F., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 537 - 545
  作者：Gierer,J.、Imsgard,F.

  DOI：——

  日期：——