3-(methylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 61766-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(methylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-methylsulfanyl-benz[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-Methylmercapto-benz[d]isothiazol-1,1-dioxid；3-(Methylsulfanyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1-dione；3-methylsulfanyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 61766-82-3
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: XEKRNPAMNNFXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-methyl-5-methylsulfanyl-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[f][1,2]thiazepin-3-yl)-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch,R.A. et al., Heterocycles, 1976, vol. 5, p. 95 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pseudosaccharinchlorid 、 sodium thiomethoxide 在 苯 作用下， 生成 3-(methylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Isomeric Alkyl Derivatives of Thiosaccharin (2,3-Dihydro-3-Thiobenzisosulfonazole)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a014

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTION OF 3-(ALKYLTHIO)- 1,2-BENZISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDES AS AN ODORLESS CRYSTALLINE EQUIVALENT OF THIOLS
  作者：Katsuhiko Inomata、Hiroyuki Yamada、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1981.1457

  日期：1981.10.5

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide, which very smoothly produced the corresponding alkanethiol by the reaction with piperidine in almost quantitative yield.

  发现 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮 1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐容易与卤代烷反应，得到 3-（烷硫基）-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物，通过与哌啶反应以几乎定量的产率非常顺利地产生相应的烷硫醇。
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• Abramovitch,R.A. et al., Heterocycles, 1976, vol. 5, p. 95 - 99
  作者：Abramovitch,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, HIROYUKI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO;KOTAKE, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 949-950
  作者：YAMADA, HIROYUKI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO、KOTAKE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT, B.;BRUNISCH, F.;SCHWIEGER, J., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 11, 964-967
  作者：UNTERHALT, B.、BRUNISCH, F.、SCHWIEGER, J.

  DOI：——

  日期：——