3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-trimethylsilylfuran | 120978-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-trimethylsilylfuran
• 英文别名: 2-Trimethylsilyl-3,4-bis(methoxycarbonyl)furan；dimethyl 2-trimethylsilylfuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 120978-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅Si
• 分子量: 256.331
• InChiKey: QDWIFAAXVOGECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-trimethylsilylfuran 在 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-iodo-3,4-bis(methoxycarbonyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Koukji; Harigaya, Yoshiharu; Okamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 853 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-trimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  One pot Synthesis of 3,4-Bis(methoxycarbonyl)-2-trimethylsilylfurans by Diels-Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4459

文献信息

• A New Synthetic Route to Heteroarylsilanes via Ruthenium-Catalyzed C-H/SiR₃Coupling
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mitsutaka Matsumoto、Motohiro Sonoda、Takahide Fukuyama、Naoto Chatani、Shinji Murai、Naoyuki Furukawa、Yoshio Seki

  DOI：10.1246/cl.2000.750

  日期：2000.7

  Heteroarylsilanes can be synthesized by the reaction of heteroaromatic compounds with triorganovinylsilanes with the aid of a Ru3(CO)12-catalyst. A variety of heteroaromatic compounds can be used in this C–H/SiR3 coupling. The coupling reaction was observed to take place at a position β to the directing carbonyl group, e.g., ketone, ester, and amide, in the case of heteroaromatic compounds.

  杂芳基硅烷可以通过杂芳族化合物与三有机乙烯基硅烷在 Ru3(CO)12 催化剂的帮助下反应合成。多种杂芳族化合物可用于这种 C–H/SiR3 偶联。在杂芳族化合物的情况下，观察到偶联反应发生在定向羰基的β位，例如酮、酯和酰胺。