5-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indazole | 1033818-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-indazole；5-bromo-1-triisopropylsilylindazole；(5-Bromoindazol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1033818-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrN₂Si
• 分子量: 353.377
• InChiKey: RKERXAHMOJJVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三丁酯 、 5-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1H-吲唑-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法

  摘要：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法，以氮未取代卤代吡唑及其衍生物或氮未取代卤代吲唑及其衍生物和三异丙基氯硅烷溶于有机溶剂中进行反应，生成三异丙基硅基保护的卤代吡唑或者卤代吲唑化合物，再与正丁基锂发生锂溴交换反应，加入硼酸酯引入硼原子，水解后高收率的到得了氮未取代吡唑或吲唑类硼酸。

  公开号：

  CN110642880B
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-溴吲唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88.1%的产率得到5-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法

  摘要：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法，以氮未取代卤代吡唑及其衍生物或氮未取代卤代吲唑及其衍生物和三异丙基氯硅烷溶于有机溶剂中进行反应，生成三异丙基硅基保护的卤代吡唑或者卤代吲唑化合物，再与正丁基锂发生锂溴交换反应，加入硼酸酯引入硼原子，水解后高收率的到得了氮未取代吡唑或吲唑类硼酸。

  公开号：

  CN110642880B

文献信息

• Arylpiperazine derivatives and uses thereof
  申请人：Carter David Scott

  公开号：US20090209553A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  提供的化合物公式为：或其药物上可接受的盐，其中Ar，R1，R2，R3和R4如本文所定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• 一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法
  申请人：长沙麓兴生物科技有限公司

  公开号：CN110642880B

  公开（公告）日：2021-12-31

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法，以氮未取代卤代吡唑及其衍生物或氮未取代卤代吲唑及其衍生物和三异丙基氯硅烷溶于有机溶剂中进行反应，生成三异丙基硅基保护的卤代吡唑或者卤代吲唑化合物，再与正丁基锂发生锂溴交换反应，加入硼酸酯引入硼原子，水解后高收率的到得了氮未取代吡唑或吲唑类硼酸。
• 2-Substituted N-aryl piperazines as novel triple reuptake inhibitors for the treatment of depression
  作者：David S. Carter、Hai-Ying Cai、Eun Kyung Lee、Pravin S. Iyer、Matthew C. Lucas、Ralf Roetz、Ryan C. Schoenfeld、Robert J. Weikert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.008

  日期：2010.7

  Recently a class of compounds known as triple reuptake inhibitors has emerged as a new strategy for the treatment of depression. These compounds work by simultaneously inhibiting the synaptic reuptake of serotonin, norepinephrine and dopamine. In this Letter we describe the optimization of a novel series of 2-substituted N-aryl piperazine based triple reuptake inhibitors. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.