methyl 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoate | 208175-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-naphthylthiomethyl)benzoate；Methyl 4-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 208175-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: ZCAHRFIFDZZGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033

文献信息

• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• New orally bioavailable 2-aminobenzamide-type histone deacetylase inhibitor possessing a (2-hydroxyethyl)(4-(thiophen-2-yl)benzyl)amino group
  作者：Shingo Kiyokawa、Yoshiyuki Hirata、Yasuo Nagaoka、Makio Shibano、Masahiko Taniguchi、Masahide Yasuda、Kimiye Baba、Shinichi Uesato

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.033

  日期：2010.6

  New 2-aminobenzamide-type histone deacetylase (HDAC) inhibitors were synthesized. They feature a sulfur-containing bicyclic arylmethyl moiety—a surface recognition domain introduced to increase in cellular uptake—and a substituted tert-amino group which affects physicochemical properties such as aqueous solubility. Compound 22 with a (2-hydroxyethyl)(4-(thiophen-2-yl)benzyl)amino group reduced the

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。