(S)-N-Boc-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine | 1208129-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-Boc-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine
• CAS: 1208129-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: DGAUUSSYONPNPX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新型有机催化剂，可在水中将硝基酮高度立体选择性地加成酮

  摘要：

  （S）-2-（（萘-2-基磺酰基）甲基）吡咯烷，由（S）-N -Boc-2-[（（（4-甲苯磺酰基）氧基）甲基]吡咯烷经三步制备，总收率为62％用作具有吡咯烷和砜部分的新型有机催化剂。它对环己酮和硝基烯烃的直接不对称迈克尔反应显示出很高的催化活性。在没有任何添加剂的情况下，在这种催化剂（15摩尔％）的存在下，所有相应的加合物都可以以90-99％的收率，高达98％ee和99：1 dr的水压提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 、 2-萘硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以76%的产率得到(S)-N-Boc-2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新型有机催化剂，可在水中将硝基酮高度立体选择性地加成酮

  摘要：

  （S）-2-（（萘-2-基磺酰基）甲基）吡咯烷，由（S）-N -Boc-2-[（（（4-甲苯磺酰基）氧基）甲基]吡咯烷经三步制备，总收率为62％用作具有吡咯烷和砜部分的新型有机催化剂。它对环己酮和硝基烯烃的直接不对称迈克尔反应显示出很高的催化活性。在没有任何添加剂的情况下，在这种催化剂（15摩尔％）的存在下，所有相应的加合物都可以以90-99％的收率，高达98％ee和99：1 dr的水压提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.093

文献信息

• A new type of organocatalyst for highly stereoselective Michael addition of ketones to nitroolefins on water
  作者：Siang-en Syu、Tzu-Ting Kao、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.093

  日期：2010.1

  prepared in three steps from (S)-N-Boc-2-[((4-toluenesulfonyl)oxy)methyl]pyrrolidine in 62% overall yield, was used as a new type of organocatalyst bearing a pyrrolidine and a sulfone moiety. It shows very high catalytic activity toward the direct asymmetric Michael reaction of cyclohexanone and nitroolefins. All the corresponding adducts can be furnished in 90–99% yields and with up to 98% ee and

  （S）-2-（（萘-2-基磺酰基）甲基）吡咯烷，由（S）-N -Boc-2-[（（（4-甲苯磺酰基）氧基）甲基]吡咯烷经三步制备，总收率为62％用作具有吡咯烷和砜部分的新型有机催化剂。它对环己酮和硝基烯烃的直接不对称迈克尔反应显示出很高的催化活性。在没有任何添加剂的情况下，在这种催化剂（15摩尔％）的存在下，所有相应的加合物都可以以90-99％的收率，高达98％ee和99：1 dr的水压提供。