2-Cyclohex-2-en-1-yloxyoxane | 57713-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Cyclohex-2-en-1-yloxyoxane
• CAS: 57713-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IAXHEKDFDYLSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohex-2-en-1-yloxyoxane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  在二水氯化锡 (II) 存在下醇的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和环保方案

  摘要：

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/00397910601055123
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-环己烯醇 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到2-Cyclohex-2-en-1-yloxyoxane
  参考文献：
  名称：

  在二水氯化锡 (II) 存在下醇的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和环保方案

  摘要：

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/00397910601055123

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers Catalyzed by Organotin Phosphate Condensates
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Sadamasa Chikada、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1055/s-1988-27559

  日期：——

  A new method for deprotecting tetrahydropyranyl and silyl ethers has been established by using organotin phosphate condensates as a catalyst. The reaction proceeds selectively under mild conditions. The heterogenous reaction enables easy separation of the catalyst, which can be reused for further reactions without purification.

  利用有机锡磷酸酯缩合物作为催化剂，已建立了一种脱除四氢吡喃基和硅醚保护基的新方法。该反应在温和条件下选择性地进行。由于反应为非均相，催化剂易于分离，无需进一步纯化即可重复用于后续反应。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Deprotection and transformations of tetrahydropyranyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00302a057

  日期：1990.7
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols: Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3, C4, and C5 Sources
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Kazufumi Shibata、Minoru Tazoe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200351182

  日期：2003.7.28
• Efficient and Ecofriendly Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols in the Presence of Tin(II) Chloride Dihydrate
  作者：Dipankoj Gogoi、Nabajyoti Baruah、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397910601055123

  日期：2007.3

  Abstract A mild, efficient, and solvent‐free protocol for tetrahydropyranylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of SnCl2 · 2H2O is reported. Simple filtration of the reaction mixture through a short silica‐gel pad gives the pure products in excellent yields. Depyranylation can also be achieved by adding methanol under similar reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。