3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester | 911820-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-naphthalen-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 911820-18-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: WXQNEFNVSVSANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(naphthalene-2-sulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化磺酸根阴离子的烯丙基烷基化制备烯丙基亚砜

  摘要：

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061359u
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化磺酸根阴离子的烯丙基烷基化制备烯丙基亚砜

  摘要：

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061359u

文献信息

• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dienyl Sulfoxide
  作者：Li Gao、Yin‐Qi Wang、Ya‐Qian Zhang、Yi‐Han Fu、Yi‐Yu Liu、Qing‐Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317626

  日期：2024.1.25

  Nickel catalyzed asymmetric synthesis of dienyl sulfoxides were accomplished with up to 98 % ee from both racemic allenyl carbonates and β-sulfinyl esters employing cheap Ni(II) as precatalyst. Experimental and computational methods revealed an interesting associated outersphere mechanism which is uncommon in transition metal catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions.

  使用廉价的 Ni(II) 作为预催化剂，由外消旋烯基碳酸酯和 β-亚磺酰酯完成镍催化二烯基亚砜的不对称合成，ee 高达 98%。实验和计算方法揭示了一种有趣的相关外层机制，该机制在过渡金属催化的不对称烯丙基亲核取代反应中并不常见。