naphtho[1,8-bc]thiophene-2-thione | 38475-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,8-bc]thiophene-2-thione
• 英文别名: 2-Thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-3-thione
• CAS: 38475-99-9
• 化学式: C₁₁H₆S₂
• 分子量: 202.301
• InChiKey: QXWQWDSYABRFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  402.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,8-bc]thiophene-2-thione 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 14,20-dithiahexacyclo[14.2.1.110,13.02,15.03,12.06,11]icosa-3(12),4,6(11),7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydrides. 3. Synthesis, properties and Diels-Alder reactions of sulfur analogs of 1,8-naphthalic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a011
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl chlorodithioformate 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到naphtho[1,8-bc]thiophene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,8-脱氢萘与二硫化碳的反应

  摘要：

  1-氨基-1 H-萘-[1,8- de ]三嗪（7）的氧化生成二硫化碳与1,8-脱氢萘的反应，得到萘[1,8- bc ] thiet（10） （6-8％），萘并[1,8- de ] -1,3-二硫-2--2-硫酮（11）（3-5％），萘并[1,8 - bc ]噻吩-2-硫酮（12 ）（4-5％）和萘酚[1,8- bc ]噻吩-2-酮（13）（4-5％）。可以通过将1，8-脱氢萘自由基加成到二硫化碳的硫原子上形成新的1，5-二自由基中间体（8）来解释其结果，由此可以得出最终产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000413

文献信息

• Thioanhydrides. 3. Synthesis, properties and Diels-Alder reactions of sulfur analogs of 1,8-naphthalic anhydride
  作者：M. V. Lakshmikantham、Wha Chen、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00281a011

  日期：1989.9
• LAKSHMIKANTHAM, M. V.;CHEN, WHA;CAVA, MICHAEL P., J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N0, C. 4746-4750
  作者：LAKSHMIKANTHAM, M. V.、CHEN, WHA、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA JUZO; DAN SHIGEYUKI; HOSHINO MASAMATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981 PART 1, NO 2, 413-414
  作者：NAKAYAMA JUZO、 DAN SHIGEYUKI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• Cava, M. P.; Lakshmikantham, M. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 95 - 110
  作者：Cava, M. P.、Lakshmikantham, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,8-dehydronaphthalene with carbon disulphide
  作者：Juzo Nakayama、Shigeyuki Dan、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/p19810000413

  日期：——

  The reaction of carbon disulphide with 1,8-dehydronaphthalene, generated by oxidation of 1-amino-1H-naphtho-[1,8-de]triazine (7), gave naphtho[1,8-bc]thiet (10)(6–8%), naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin-2-thione (11)(3–5%), naphtho [1,8-bc]thiophen-2-thione (12)(4–5%), and naphthol [1,8-bc]thiophen-2-one (13)(4–5%). The results can be explained by radical addition of 1,8-dehydronaphthalene to the sulphur

  1-氨基-1 H-萘-[1,8- de ]三嗪（7）的氧化生成二硫化碳与1,8-脱氢萘的反应，得到萘[1,8- bc ] thiet（10） （6-8％），萘并[1,8- de ] -1,3-二硫-2--2-硫酮（11）（3-5％），萘并[1,8 - bc ]噻吩-2-硫酮（12 ）（4-5％）和萘酚[1,8- bc ]噻吩-2-酮（13）（4-5％）。可以通过将1，8-脱氢萘自由基加成到二硫化碳的硫原子上形成新的1，5-二自由基中间体（8）来解释其结果，由此可以得出最终产物。