6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline | 1391118-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 1391118-22-1
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• 分子量: 258.682
• InChiKey: IVRPGWNTYADMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到6-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloroquinoxaline

  摘要：

  A variety of mono- and diarylated quinoxaline derivatives were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,6-dichloroquinoxaline. The selectivity is controlled by electronic parameters.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289754
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹喔啉 、 4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloroquinoxaline

  摘要：

  A variety of mono- and diarylated quinoxaline derivatives were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,6-dichloroquinoxaline. The selectivity is controlled by electronic parameters.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289754

文献信息

• Rh-Catalyzed tandem C–C/C–N bond formation of quinoxalines with alkynes leading to heterocyclic ammonium salts
  作者：Kangkan Talukdar、Subhasish Roy、Raghunath Bag、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8ob03103g

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of 2-arylquinoxalines with internal alkynes is described using Cu(OAc)2·H2O and AgBF4 to afford a diverse variety of substituted quarternary ammonium salts at room temperature. The mechanism of the protocol is established on the basis of isolation of the 5-membered rhodacycle intermediate and kinetic isotope studies. The mild reaction conditions

  使用Cu（OAc）2 ·H 2 O和AgBF 4可以在室温下用内部炔烃有效地Rh催化2-芳基喹喔啉的氧化C–H活化/环化反应，从而在室温下提供多种取代的季铵盐。该协议的机制是建立在5元Rhodacycle中间体的分离和动力学同位素研究的基础上的。温和的反应条件，底物范围和官能团多样性是突出的实用特征。