1-bromocyclohexanecarbaldehyde | 34899-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-bromocyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-Bromcyclohexancarboxaldehyd；α-bromocyclohexanecarboxaldehyde；1-bromocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 34899-90-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: CDOJHTBRMAVYQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromocyclohexanecarbaldehyde 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-1-(3,4-dihydrospiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,1'-cyclohexan]-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相有机催化：将酮对映选择性曼尼希加成至环内碳氮双键

  摘要：

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.079
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylidenemethyl acetate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-bromocyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• Stereospecific Synthesis of β-Lactams from Heterocyclic Imines Using the Staudinger Reaction
  作者：T. Stalling、K. Johannes、S. Polina、J. Martens

  DOI：10.1002/jhet.1688

  日期：2013.5

  The reactions of the heterocyclic imines 5,6‐dihydro‐2H‐[1,3]oxazines and 2H‐1,4‐benzothiazines with different substituted acetyl chlorides in the presence of triethylamine forming β‐lactams were examined focusing on the stereochemistry of the Staudinger reaction.

  在形成三乙胺的β-内酰胺存在下，研究了杂环亚胺5,6-二氢-2 H- [1,3]恶嗪和2 H -1,4-苯并噻嗪与不同取代的乙酰氯的反应施陶丁格反应的过程。
• Three-Component Reaction toward Polyannulated Quinazolinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones
  作者：Denis Kröger、Torben Schlüter、Malte Fischer、Irina Geibel、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/co500165a

  日期：2015.3.9

  take part in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions is realized in a new three-component, one-pot reaction, giving at least tricyclic annulated quinazolinones, benzoxazinones, and benzothiazinones as a result of the employed nitrogen, oxygen, or sulfur nucleophiles, respectively. Especially in the case of quinazolinones, this convenient strategy enables the access to heterocycles of heightened

  在新的三组分一锅法反应中，实现了易于参与的环状亚胺与酰基氯的有效转化，该亚胺能够参与亲核芳香族取代（S N Ar）反应，至少产生三环环化喹唑啉酮，苯并恶嗪酮分别是由于使用了氮，氧或硫亲核试剂而产生的苯并噻嗪酮。特别是在喹唑啉酮的情况下，这种方便的策略使人们能够进入多样性更高的杂环，这为精细杂环骨架的有效衍生化提供了发展。在随后的Heck或Ullmann环化中，可以对所提及的喹唑啉酮进行进一步的环合。
• Rearrangement in the Synthesis of Annulated Lactams Starting from Benzothiazines
  作者：Timo Stalling、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201300768

  日期：2013.10

  the one hand, different types of unknown lactam systems with and without a rearrangement under ring contraction of the benzothiazine substructure were selectively obtained. In this investigation, annulated lactams without ring contraction were formed by oxidation of the sulfide group to a sulfone group in the benzothiazine skeleton. On the other hand, benzothiazoles, which are oxidation products, were

  基于亚胺 1,4-苯并噻嗪的甲氧基酰胺的转化根据取代模式产生了三种不同的产品。一方面，选择性地获得了不同类型的未知内酰胺体系，在苯并噻嗪亚结构的环收缩下有和没有重排。在这项研究中，没有环收缩的环状内酰胺是通过将硫化物基团氧化成苯并噻嗪骨架中的砜基团而形成的。另一方面，分离出氧化产物苯并噻唑。所有类型内酰胺的结构均通过 X 射线衍射验证。
• Stereocontrolled 1,3-Phosphatyloxy and 1,3-Halogen Migration Relay toward Highly Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja301243t

  日期：2012.4.25

  A double migratory cascade reaction of α-halogen-substituted propargylic phosphates to produce highly functionalized 1,3-dienes has been developed. This transformation features 1,3-phosphatyloxy group migration followed by 1,3-shifts of bromine and chlorine as well as the unprecedented 1,3-migration of iodine. The reaction is stereodivergent: (Z)-1,3-dienes are formed in the presence of a copper catalyst

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。
• The Mukaiyama reaction of ketene bis(trimethylsilyl) acetals with α-halo acetals
  作者：F.W.J. Demnitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93317-9

  日期：——

  Ketene bis(trimethylsilyl) acetals were reacted with α-halo acetals giving β-alkoxy-γ-halo acids which were converted to butenolides by reaction with two equivalents of base. This constitutes a novel and short butenolide synthesis.

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。