N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 216984-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 216984-82-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• mdl: MFCD00114487
• 分子量: 260.747
• InChiKey: MWVTUILXPUCSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-氯异硫氰酸苯酯 在 mutagenized vitreoscilla hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor 、 air 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  玻璃体血红蛋白结合钴卟啉辅因子催化环保高效合成2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。

  DOI：

  10.1039/d1gc02533c

文献信息

• An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c0gc00418a

  日期：——

  Tandem reactions of isothiocyanates (1) with 2-aminothiophenols (2), or isothiocyanates (1) with 2-aminophenols (4), were carried out rapidly and efficiently in water. A significant rate acceleration of the reaction between 1a and 2a in water compared with commonly used volatile organic solvents was observed. Through these reactions, a variety of structurally and pharmaceutically interesting 2-aminobenzothiazoles

  的串联反应 异硫氰酸酯（1）与2-氨基苯硫酚（2）或异硫氰酸酯（1）与2-氨基酚（4）一起快速高效地进行了分离。水。之间的反应的甲显著速率加速度1A和2A中水 与常用的挥发性有机物相比 溶剂被观测到。通过这些反应，以高收率合成了各种结构上和药学上令人关注的2-氨基苯并噻唑（3）和2-氨基苯并恶唑（5）。这种针对3和5的新颖合成方法具有诸如高效率，易于获得的起始原料，对环境无害的优点。溶剂，以及高度简单实用的实验程序。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Dithiocarbamate promoted practical synthesis of N-Aryl-2-aminobenzazoles: Synthesis of novel Aurora-A kinase inhibitor
  作者：NARESH KUMAR KATARI、M VENKATANARAYANA、KUMMARI SRINIVAS

  DOI：10.1007/s12039-015-0803-4

  日期：2015.3

  Various N-aryl-2-aminobenzoxazoles and N-aryl-2-aminobenzothiazoles were synthesized from o-aminophenol and o-aminothiophenol, respectively, mediated by dithiocarbamate in one step. The salient features of this method include mild reaction condition, high yield and large scale synthesis. Application of this methodology has been demonstrated by synthesizing potent Aurora kinase-A inhibitors.

  以邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚为原料，在二硫代氨基甲酸酯的介导下，一步法合成了多种N-芳基-2-氨基苯并恶唑和N-芳基-2-氨基苯并噻唑。该方法的突出特点是反应条件温和、产率高、合成规模大。通过合成强效的极光激酶-A 抑制剂，证明了该方法的应用价值。
• Copper/<i>N,N,N′,N′</i>-Tetramethylethylenediamine-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Substituted Benzoheterocycles<i>via</i>CS Cross- Coupling at Ambient Temperature in Water
  作者：Na Zhao、Liang Liu、Fei Wang、Jia Li、Wu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400043

  日期：2014.8.11

  AbstractCopper/N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine (Cu/TMEDA)‐catalyzed ambient temperature tandem reactions of isothiocyanates with 2‐iodophenols or 2‐iodoanilines in water without the protection of an inert atmosphere are described, which provide a simple, rapid, environmental method for the synthesis of a variety of 2‐iminobenzo‐1, 3‐ oxathioles and 2‐aminobenzothiazoles in good yields. More important, the present reaction process needs only low amounts of copper catalyst (<1 mol%) and can yield the products on a gram scale.magnified image
• Water-Mediated Synthesis of Benzazole and Thiourea Motifs by Reacting Naturally Occurring Isothiocyanate with Amines
  作者：Ritika Sharma、Manju Bala、Praveen Kumar Verma、Bikram Singh

  DOI：10.1080/00397911.2015.1062514

  日期：2015.9.17

  An efficient, green, and facile method has been developed for the synthesis of benzazole and thiourea analogues from naturally occurring erucin in moderate to good yields. The reaction was carried out in water without using any metal catalyst or base. The present method tolerated the various functional groups on aromatic rings and also applicable for other isothiocyanates.