2-furan-2-yl-2,3-dihydro-benzothiazole | 25373-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(2-furanyl)-2,3-dihydro-；2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 25373-37-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• mdl: MFCD22420525
• 分子量: 203.265
• InChiKey: HRGDJJAIIYBMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-2,3-dihydro-benzothiazole 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以32 mg的产率得到2-(2-呋喃基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基苯硫醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-furan-2-yl-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008

文献信息

• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Uhlemann,E.; Pohl,V., Zeitschrift fur Chemie, 1969, vol. 9, p. 385 - 387
  作者：Uhlemann,E.、Pohl,V.

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiazolines as antituberculous agents
  作者：P. J. Palmer、R. B. Trigg、J. V. Warrington

  DOI：10.1021/jm00285a022

  日期：1971.3
• Singh, Kiran; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 525 - 531
  作者：Singh, Kiran、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic differences between heterocyclic benzothiazoline, -thiazole and imine containing ligands and comparison of the Co and Cu pyridine benzothiazole and imine complexes
  作者：Lauren J. Carlson、Jenna Welby、Kelly A. Zebrowski、Matthew M. Wilk、Rachel Giroux、Nicole Ciancio、Joseph M. Tanski、Amy Bradley、Laurie A. Tyler

  DOI：10.1016/j.ica.2010.09.002

  日期：2011.1

  Five heterocyclic benzothiazoline and -thiazole analogs have been synthesized and characterized by H-1 NMR and IR spectroscopy. The analogs fall into two different classes, (a) those which contain one benzothiazoline group adjacent to the heterocyclic ring system (starting with 2-pyridinecarboxaldehyde, 2-thiophenecarboxaldehyde or 2-furaldehyde), and (b) those which have two benzothiazoline substituents (starting with 2,6-pyridinecarboxaldehyde and 2,5-thiohenecarboxaldehyde). In addition, the imine containing ligands, bis-2-[(pyridin-2-ylmethylene)-imino]-benzenethiol disulfide (PyIS)(2) and bis-2-[(thiophen-2-ylmethylene)-imino]-benzenethiol disulfide(ThIS)(2), were prepared starting with the disulfide of 2-aminothiophenol. Each species has been characterized by H-1 NMR and IR spectroscopies. Ligation reactions with 2-(2-pyridyl) benzothiazoline (Py(Bt)) and Cu(OAc)(2)center dot 1H(2)O resulted in the formation of a dinuclear species containing two copper ions, two ligand frames and two acetate groups, [Cu(PyA-S)( OAc)](2) (1). Both copper ions are five-coordinate and bonded to one monodentate acetate, one ligand frame (NNS) and one bridging thiolate. Ligation reaction with 2-(2-pyridyl) benzothiazole (Py(oBt)) and CoCl2 center dot xH(2)O or Cu(BF4)(2)center dot xH(2)O resulted in the formation of a six-coordinate, octahedral Co(II) complex, cis-[Co(Py(oBt)(2)Cl-2] (2) and a five coordinate Cu(II) complex, [Cu(Py(oBt))(2)(OH2)](BF4) (3), respectively. All complexes have been characterized by X-ray crystallography as well as UV-Vis and IR spectroscopy. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.