2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole | 885559-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 885559-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: IDGQRNQZDNPKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-苯基苯并噻唑组成的橙色磷光Ir（III）络合物，用于溶液处理的有机发光二极管

  摘要：

  橙色磷光铱（III）配合物，（DMBT）2的Ir（ACAC）和（TBT）2的Ir（ACAC）的基础上，无论是2-（3,4-二甲基苯基）苯并[ d ]噻唑（DMBT）或2-（合成了4-（三甲基甲硅烷基）苯基）苯并[ d ]噻唑（TBT）作为环金属化的主要配体，并乙酰丙酮（acac）作为辅助配体，用于溶液处理的有机发光二极管（OLEDs）。还合成了以2-苯基苯并[ d ]噻唑（BT）为主配体和acac作为辅助配体的Ir（III）配合物（BT）2 Ir（acac）。研究了这些Ir（III）配合物的光物理，电化学和电致发光性质。使用（TBT）制造的OLED2 Ir（acac）表现出显着改善的亮度和外部量子效率（EQE），因为通过引入庞大的三甲基甲硅烷基可以成功防止高掺杂浓度下的自猝灭。（TBT）2 Ir（acac）的EL光谱在578 nm处显示出最大发射，半峰全宽为74 nm，在1000 cd时半乳糖国际委员会的坐标为（0

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2018.05.027
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₄INS 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-取代苯并噻唑的邻碘硫代苯胺的 KOtBu 促进的卤素键辅助分子内 C-S 交叉偶联

  摘要：

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02023

文献信息

• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• US7384966B2
  申请人：——

  公开号：US7384966B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Halogen-Bond-Assisted Intramolecular C–S Cross-Coupling of <i>o</i>-Iodothioanilides for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02023

  日期：2021.11.5

  cross-coupling of ortho-iodothioanilides in conjunction with a catalytic quantity of phenanthroline as an additive has been described for the convenient synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The methodology is suitable for attaining a wide variety of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted benzothiazoles. Single-crystal XRD, DFT calculations, NMR, and UV studies suggest that halogen bonds between the units

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。
• Orange phosphorescent Ir(III) complexes consisting of substituted 2-phenylbenzothiazole for solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Jae-Ho Jang、Hea Jung Park、Jeong Yong Park、Hee Un Kim、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.05.027

  日期：2018.9

  Orange phosphorescent iridium(III) complexes, (DMBT)2Ir(acac) and (TBT)2Ir(acac), based on either 2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole (DMBT) or 2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)benzo[d]thiazole (TBT) as the cyclometalated main ligands and acetylacetone (acac) as an ancillary ligand, were synthesized for solution-processed organic light-emitting diodes (OLEDs). The Ir(III) complex, (BT)2Ir(acac), which

  橙色磷光铱（III）配合物，（DMBT）2的Ir（ACAC）和（TBT）2的Ir（ACAC）的基础上，无论是2-（3,4-二甲基苯基）苯并[ d ]噻唑（DMBT）或2-（合成了4-（三甲基甲硅烷基）苯基）苯并[ d ]噻唑（TBT）作为环金属化的主要配体，并乙酰丙酮（acac）作为辅助配体，用于溶液处理的有机发光二极管（OLEDs）。还合成了以2-苯基苯并[ d ]噻唑（BT）为主配体和acac作为辅助配体的Ir（III）配合物（BT）2 Ir（acac）。研究了这些Ir（III）配合物的光物理，电化学和电致发光性质。使用（TBT）制造的OLED2 Ir（acac）表现出显着改善的亮度和外部量子效率（EQE），因为通过引入庞大的三甲基甲硅烷基可以成功防止高掺杂浓度下的自猝灭。（TBT）2 Ir（acac）的EL光谱在578 nm处显示出最大发射，半峰全宽为74 nm，在1000 cd时半乳糖国际委员会的坐标为（0