2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-benzo[c]chromene | 106298-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-benzo[c]chromene
• 英文别名: 2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-benzo[c]chromene；1,2,3,4,4a,10b-Hexahydro-6H-dibenzo-pyran
• CAS: 106298-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KTMOWKVHUQOTAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromobenzyl fluoride 、 氧化环己烯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p

文献信息

• Benzocycloheptapyrans, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0004172A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Octahydro and hexahydrobenzo[b]cyclohepta[d]-pyrans having the general formula wherein Z is a two carbon alkylene chain which is substituted or unsubstituted and saturated or unsaturated are described. Pharmaceutical compositions containing such benzocycloheptapyrans, and a method of treating hypertension are also disclosed.

  八氢和六氢苯并[b]环庚烷并[d]吡喃通式如下 其中 Z 为取代或未取代、饱和或不饱和的双碳亚烷基链。还公开了含有这种苯并环庚吡喃的药物组合物和治疗高血压的方法。
• Bicyclic benzo fused compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0089781A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Bicyclic fused benzenoid compounds of the formula and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, where M is O, CH2 or NR6; R6 is hydrogen, formyl, carbobenzyloxy or certain carboalkoxyalkyl, alkanoyl, alkyl, aralkyl or aralkylcarbonyl groups; A' is: (1) A where one of A and B is hydrogen such that when A is hydrogen, B is C(R2R3) (CH2)fO and f is 1 or 2; when B is hydrogen, A is C(R2R3)(CH2)fO and f is 0 or 1, when taken together A and OR1 form a lactone or certain derivatives thereof; (2) A' is HOCH2CONR12R13; (3) A' is 03; O is CO2R7, CORe, C(OH)R8R9, CN, CONR12R13, CH2NR12R13, CH2NHCOR14, CH2NHSO2R17 or 5-tatrazoyl; 03 is spiro - 5-tetrazolyl, CH2CONHCOR7, COOH or certain ester, amide, carboximido or sulfonimido derivatives thereof, CONHOH, CONHCONH2, or COCH2O4 where O4 is CN or COOH or certain esters thereof; R1 is hydrogen, benzyl or certain acyl groups; R4 is hydrogen, certain alkyl or certain aralkyl groups; R5 is hydrogen or certain alkyl groups; Z is (C1-C9)alkylene, optionally interrupted by O, S, SO or S02; and W is hydrogen, methyl, certain aryl or cycloalkyl groups; useful in mammals as analgesics, tranquilizers, antiemetic agents, diuretics, anticonvulsants, antidiarrheals, antitussives, in treatment of glaucoma, and intermediates therefore.

  式中的双环融合苯化合物 及其药学上可接受的阳离子盐和酸加成盐，其中 M 是 O、CH2 或 NR6；R6 是氢、甲酰基、苄氧基或某些羧烷氧基烷基、烷酰基、烷基、芳基或芳烷基羰基； A' 是 (1) A 和 B 中的一个是氢，这样当 A 是氢时，B 是 C(R2R3)(CH2)fO 且 f 是 1 或 2；当 B 是氢时，A 是 C(R2R3)(CH2)fO 且 f 是 0 或 1，当 A 和 OR1 结合在一起时形成内酯或其某些衍生物； (2) A'是 HOCH2CONR12R13； (3) A' 是 03； O 是 CO2R7、CORe、C(OH)R8R9、CN、CONR12R13、CH2NR12R13、CH2NHCOR14、CH2NHSO2R17 或 5-tatrazoyl； 03 是螺 5-四唑基、CH2CONHCOR7、COOH 或其某些酯、酰胺、羧酰亚胺或磺酰亚胺衍生物、CONHOH、CONHCONH2 或 COCH2O4，其中 O4 为 CN 或 COOH 或其某些酯； R1 是氢、苄基或某些酰基；R4 是氢、某些烷基或某些芳烷基；R5 是氢或某些烷基；Z 是 (C1-C9)亚烷基，可选被 O、S、SO 或 S02 中断；W 是氢、甲基、某些芳基或环烷基；在哺乳动物中可用作镇痛剂、镇静剂、止吐药、利尿剂、抗惊厥药、止泻药、抗惊厥药、治疗青光眼的药物及其中间体。
• Amino-dibenzopyrans, their preparation, formulations containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0003883B1

  公开（公告）日：1982-10-06
• 9-Amino-1-hydroxyoctahydrobenzo(c)quinolines and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0045171B1

  公开（公告）日：1985-02-13
• US4152450A
  申请人：——

  公开号：US4152450A

  公开（公告）日：1979-05-01