3-methyl-1,2-benzisothiazole-5-carboxylic acid | 135085-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,2-benzisothiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methylbenzo[d]isothiazole-5-carboxylic acid；3-methyl-1,2-benzothiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 135085-95-9
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: NSGKJCIWPOVPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-benzisothiazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-benzo[d]isothiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  McKinnon, David M.; Abouzeid, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-methyl-1,2-benzoisothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2-benzisothiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotype

  摘要：

  This Letter details our efforts to discover structurally unique M-4 PAMs containing 5,6-heteroaryl ring systems. In an attempt to improve the DMPK profiles of the 2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxamide and 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide cores, we investigated a plethora of core replacements. This exercise identified a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide core that provided improved M-4 PAM activity and CNS penetration.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126812

文献信息

• Discovery of a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotype
  作者：Kayla J. Temple、Julie L. Engers、Madeline F. Long、Katherine J. Watson、Sichen Chang、Vincent B. Luscombe、Matthew T. Jenkins、Alice L. Rodriguez、Colleen M. Niswender、Thomas M. Bridges、P. Jeffrey Conn、Darren W. Engers、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126812

  日期：2020.2

  This Letter details our efforts to discover structurally unique M-4 PAMs containing 5,6-heteroaryl ring systems. In an attempt to improve the DMPK profiles of the 2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxamide and 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide cores, we investigated a plethora of core replacements. This exercise identified a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide core that provided improved M-4 PAM activity and CNS penetration.
• McKinnon, David M.; Abouzeid, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 749 - 752
  作者：McKinnon, David M.、Abouzeid, A. A.

  DOI：——

  日期：——