5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 1446238-40-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate；5-carbamoyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-carbamoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate；methyl 5-carbamoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1446238-40-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: MWOSWLJFXLMCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以62.6 %的产率得到5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NEW HETEROCYCLIC-CARBONYL-CYCLIC COMPOUNDS AS MAGL INHIBITORS

  摘要：

  The present invention provides compounds of formula (I) CB (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3to R5, R4a, B and C are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2023247670A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-carbamoyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中硝基化合物的共轭加成与环加成/缩合：选择性，酸碱催化和诱导期

  摘要：

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202698

文献信息

• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。
• NEW HETEROCYCLIC-CARBONYL-CYCLIC COMPOUNDS AS MAGL INHIBITORS
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023247670A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  The present invention provides compounds of formula (I) CB (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3to R5, R4a, B and C are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.