(4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 499786-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-bromo-4-isopropyl-2-oxazoline；(4S)-2-bromo-4-isopropyloxazoline；(S)-2-bromo-4-isopropyloxazoline；2-bromo-4-i-propyl-oxazoline；(S)-2-Bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-bromo-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 499786-39-9
• 化学式: C₆H₁₀BrNO
• 分子量: 192.055
• InChiKey: YVLPORJEEUBOOA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2S)-1-bromo-2-isocyanato-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 2-Bromooxazolines to 2-Bromoisocyanates

  摘要：

  A unprecedented thermally induced rearrangement of 2-bromo-4-substituted oxazolines into 2-bromoisocyanates with high selectivity has been observed. Isolated yields of 85-90% were obtained with 2-bromo-4-phenyloxazoline, 2-bromo-4-isopropyloxazoline, or 2-bromo-4,4dimethyloxazoline. In addition, chiral aziridinecarboxamdes or 2-aminooxazolines could be selectively obtained from the corresponding 2-bromo isocyanate depending on reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol7027509
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 叔丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  在开发新型高效立体选择性氢化硅烷化催化剂的过程中设计“搜索途径”。

  摘要：

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[{Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[{RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200500132

文献信息

• “Catalysis in a Tea Bag”: Synthesis, Catalytic Performance and Recycling of Dendrimer-Immobilised Bis- and Trisoxazoline Copper Catalysts
  作者：Manuela Gaab、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200900504

  日期：2009.5.25

  Trapped in a “tea bag”: Membrane bags, fabricated from a dialysis membrane, have been employed as semipermeable containers for dendrimer‐immobilised oxazoline–copper(II) Lewis acid catalysts. Dipping them into reactant solutions leads to the catalytic conversion of the substrates, which penetrate the membrane as does the product in the reverse direction (see scheme).

  装在“茶袋”中：用透析膜制成的膜袋已被用作固定树枝状聚合物的恶唑啉-铜（II）Lewis酸催化剂的半渗透性容器。将它们浸入反应物溶液中会导致底物的催化转化，而底物的催化转化方式与产品的反方向一样（参见方案）。
• Trisoxazoline/Cu(II)-Promoted Kinugasa Reaction. Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Lactams
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo0602874

  日期：2006.4.1

  precursor for the first time in the Kinugasa reaction, and this allowed the reaction to be performed under a practical and convenient condition. An appropriate base used in this reaction was essential to control both diastereoselectivity and enantioselectivity. Compared with primary and tertiary amines, secondary amines gave higher enantioselectivities. The reaction scope and limitation as well as the

  手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu（ClO 4）2 ·6H 2在空气气氛下，以中等至良好的产率提供了高达85％ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃。丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物，而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中，铜（II）盐首次被证明是有效的催化剂前体，这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比，仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。
• Chiral organotin complexes stabilized by C,N-chelating oxazolinyl-o-carboranes
  作者：Jong-Dae Lee、Hyo-Suk Kim、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.030

  日期：2010.2

  A series of chiral organotin halides containing 2-(4-R)-oxazolinyl-o-carboranes (R = i-propyl 1, t-butyl 2; Cab(Oxa)) was prepared from o-carborane with a chiral oxazoline auxiliary. X-ray structural analysis of the representative chiral organotin halide, [2-(4-i-propyl)-oxazolinyl-o-carboranyl]SnMe(2)Br (4), revealed the formation of a stable penta-coordinated tin center due to a N -> Sn interaction. Similar O -> Sn assisted intramolecular penta-coordinated tin complexes (9 and 10) were prepared from methoxy-o-carborane ligands, MeOCH(Z)-o-carborane (Z = H 7, Ph 8; Cab(OMe)), respectively, and a rigid o-carboranyl backbone provided the basic skeleton for the facile formation of organotin complexes. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Modular Approach to C1 and C3 Chiral N-Tripodal Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-n

  日期：2002.9.16