3-dimethylamino-4-phenylprop-2-en-1-on | 53133-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-dimethylamino-4-phenylprop-2-en-1-on
• 英文别名: β-dimethylamino-cinnamaldehyde；β-Dimethylamino-zimtaldehyd；3-(Dimethylamino)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 53133-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HLSBGKJWDISGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-4-phenylprop-2-en-1-on 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 [(N-(diphenylphosphino)-4-phenylpyrimidin-2-amine)2Au]ClO4*CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Gold(i) complexes with heteroaryl phosphine ligands

  摘要：

  合成了由磷配体与外围N-杂环配位的金(I)复合物。首先报告了配体N-(二苯基膦)-4-(吡啶-2-基)嘧啶-2-胺（Hpypya）和N-(二苯基膦)-4-苯基嘧啶-2-胺（Hphpya）的合成。这两种化合物与相关的、但是早期已发表的配体3-(2-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph3py）和5-(4-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph5py）反应，得到异配位复合物[(L)AuCl]和同配位化合物[(L)2Au]ClO4（其中L = Hpypya, Hphpya, Hph3py, Hph5py）。单晶X射线衍射研究表明，异配位复合物在相邻配合物的两个N-杂环之间形成氢键，导致二聚体结构。相比之下，同配位化合物表现出不同的行为。

  DOI：

  10.1039/c3dt52893f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 苯乙酮 反应 4.0h， 生成 3-dimethylamino-4-phenylprop-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Gold(i) complexes with heteroaryl phosphine ligands

  摘要：

  合成了由磷配体与外围N-杂环配位的金(I)复合物。首先报告了配体N-(二苯基膦)-4-(吡啶-2-基)嘧啶-2-胺（Hpypya）和N-(二苯基膦)-4-苯基嘧啶-2-胺（Hphpya）的合成。这两种化合物与相关的、但是早期已发表的配体3-(2-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph3py）和5-(4-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph5py）反应，得到异配位复合物[(L)AuCl]和同配位化合物[(L)2Au]ClO4（其中L = Hpypya, Hphpya, Hph3py, Hph5py）。单晶X射线衍射研究表明，异配位复合物在相邻配合物的两个N-杂环之间形成氢键，导致二聚体结构。相比之下，同配位化合物表现出不同的行为。

  DOI：

  10.1039/c3dt52893f

文献信息

• Highly efficient synthesis of α,β-acetylenic aldehydes from terminal alkynes using DMF as the formylating reagent
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Lisa M. DiMichele、Robert D. Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01352-5

  日期：1998.9

  The formylation of lithium acetylides with DMF led to α,β-acetylenic aldehydes in excellent yields (>94%). A reverse quench into a phosphate buffer (10% aqueous KH2PO4,4 equiv) proved to be the key for this high-yielding reaction.

  乙炔锂与DMF的甲酰化反应可产生高产率（> 94％）的α，β-炔醛。反向骤冷到磷酸盐缓冲液（10％含水KH 2 PO 4证明，4当量），以对于此高产反应的关键。
• 10.1016/j.tet.2024.134020
  作者：Ohki, Hugo、Komatsuda, Masaaki、Kondo, Hiroki、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134020

  日期：——

  We have developed a novel ring-opening difluorination process for pyrazoloazines. Utilizing 2.5 equivalents of Selectfluor®, this method enables electrophilic difluorination and subsequent ring-opening of pyrazoloazines, yielding the corresponding difluoroalkylated azines. Additionally, our protocol extends to the decarbonylative difluorination of pyrazoloazines when starting with a formyl group at

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。
• Arnold; Zemlicka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 786,794
  作者：Arnold、Zemlicka

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of enaminocarbonyl compounds with nitroacetic ester
  作者：Zh. A. Krasnaya、T. S. Stytsenko、E. P. Prokof'ev、I. P. Yakovlev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00923506

  日期：1974.4
• Gold(<scp>i</scp>) complexes with heteroaryl phosphine ligands
  作者：Christian Sarcher、Saeid Farsadpour、Leila Taghizadeh Ghoochany、Yu Sun、Werner R. Thiel、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c3dt52893f

  日期：——

  Gold(I) complexes ligated by phosphines with N-heterocycles in the periphery were prepared. First the synthesis of the ligands N-(diphenylphosphino)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine (Hpypya) and N-(diphenylphosphino)-4-phenylpyrimidin-2-amine (Hphpya) are reported. These two compounds together with the related but earlier published ligands 3-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrazole (Hph3py) and 5-(4-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrazole (Hph5py) were reacted with [(tht)AuCl] and [Au(tht)2]ClO4 to give the heteroleptic complexes [(L)AuCl] and the homoleptic compounds [(L)2Au]ClO4 (L = Hpypya, Hphpya, Hph3py, and Hph5py). Single crystal X-ray diffraction studies revealed that the heteroleptic complexes form hydrogen bonds between two N-heterocycles of neighboring complexes resulting in dimeric structures. The homoleptic complexes show a different behavior.

  合成了由磷配体与外围N-杂环配位的金(I)复合物。首先报告了配体N-(二苯基膦)-4-(吡啶-2-基)嘧啶-2-胺（Hpypya）和N-(二苯基膦)-4-苯基嘧啶-2-胺（Hphpya）的合成。这两种化合物与相关的、但是早期已发表的配体3-(2-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph3py）和5-(4-(二苯基膦)苯基)-1H-吡唑（Hph5py）反应，得到异配位复合物[(L)AuCl]和同配位化合物[(L)2Au]ClO4（其中L = Hpypya, Hphpya, Hph3py, Hph5py）。单晶X射线衍射研究表明，异配位复合物在相邻配合物的两个N-杂环之间形成氢键，导致二聚体结构。相比之下，同配位化合物表现出不同的行为。